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14630-40-1 - Bis(trimethylsilyl)acetylene, 99% - BSTMA - A11960 - Alfa Aesar

A11960 Bis(trimethylsilyl)acetylene, 99%

Número CAS
14630-40-1
Nombre Alternativo
BSTMA

Tamaño Precio ($) Cantidad Disponibilidad
10g 47,60
50g 173,00
250g 698,00
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Bis(trimethylsilyl)acetylene, 99%

MDL
MFCD00008276
EINECS
238-671-9

Propiedades químicas

Fórmula
C8H18Si2
Peso molecular
170.40
Punto de fusión
20-24°
Punto de ebullición
134-136°
Punto de inflamabilidad
2°(35°F)
Densidad
0.770
Índice de refracción
1.4270
Solubilidad
Not miscible or difficult to mix in water. Soluble in Chloroform and Methanol.

Aplicaciones

BTMSA is used as starting reagent in the synthesis of functionalized 4-R-1,2-bis(trimethylsilyl)benzenes. It is also used in the synthesis of (+)-brasilenyne2 and (β-diketanato)Ag(BTMSA). Bis(trimethylsilyl)acetylene is a ligand that binds to a central metal ion (e.g. Titanium) to create a coordination complex. One of its complexes, Permethyltitanocene-bis(trimethylsilyl)acetylene, is a catalyst for the head-to-tail dimerization of 1-alkynes (e.g. 3-Penten-1-yne [P227430]).

Notas

Store away from oxidizing agents. Do not store together with acids.

Referencias documentales

Christian Reus.; Liu NW.; Bolte M.; Lerner HW.; Wagner M. Synthesis of bromo-, boryl-, and stannyl-functionalized 1,2-bis(trimethylsilyl)benzenes via Diels-Alder or C-H activation reactions.J. Org. Chem.,2012,77(7), 3518-3523.

Denmark SE.; Yang SM. Intramolecular silicon-assisted cross-coupling: total synthesis of (+)-brasilenyne.J Am Chem Soc.,2002,124(51), 15196-15197.

Akinobu Horita.; Hayato Tsurugi.; Tetsuya Satoh.; Masahiro Miura. IRhodium-catalyzed anti selective cross-addition of bis(trimethylsilyl)acetylene to diarylacetylenes via carbon-silicon bond cleavage.Org Lett.,2008,10(9), 1751-1754.

Reacts with electrophiles via Si-stabilized carbocations ions and subsequent desilylation; see Appendix 4. Thus, Lewis acid promoted reaction with acid chlorides gives alkynyl ketones, leading to a synthesis of ɑß-enals: J. Org. Chem., 38, 2254 (1973); 57, 3203 (1992):

Addition to chiral acetals in the presence of TiCl4 leads to ɑ-hydroxy alkynes in high yield and ee: J. Am . Chem. Soc., 105, 2904 (1983); J. Chem. Soc., Perkin 1, 3301 (1991). Sulfonyl chlorides give alkynyl sulfones: Org. Synth. Coll., 8, 281 (1993), and references therein.

Precursor of lithium TMS acetylide: J. Chem. Soc., Chem. Commun., 840 (1979), and dilithioacetylide: Tetrahedron Lett., 34, 839 (1993).

Indicaciones de peligro y de precaución del GHS

Indicaciones de peligro (UE): H226

Flammable liquid and vapour.

Indicaciones de precaución: P210-P261

Keep away from heat/sparks/open flames/hot surfaces. - No smoking. Avoid breathing dust/fume/gas/mist/vapours/spray.

Otras referencias

Beilstein
906870
Clase de peligro
3
Grupo de embalaje
III
Código de tarifa arancelaria unificado
2931.90
TSCA
Yes

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