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591-50-4 - Iodobenzene, 98% - A12788 - Alfa Aesar

A12788 Iodobenzene, 98%

Número CAS
591-50-4
Nombre Alternativo

Tamaño Precio ($) Cantidad Disponibilidad
50g 37,40
100g 60,60
1000g 341,00
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Iodobenzene, 98%

MDL
MFCD00001029
EINECS
209-719-6

Propiedades químicas

Fórmula
C6H5I
Peso molecular
204.01
Punto de fusión
-31°
Punto de ebullición
188-189°
Punto de inflamabilidad
74°(165°F)
Densidad
1.826
Índice de refracción
1.6200
Sensibilidad
Light Sensitive
Solubilidad
Miscible with ethanol, chloroform and ether. Slightly miscible with dimethyl sulfoxide. Immiscible with water.

Aplicaciones

Iodobenzene is used to prepare biphenyl and stilbene. It reacts with magnesium to form the Grignard reagent, a phenylmagnesium iodide used in organic synthesis. It finds application as a solid chlorine source by reacting with chlorine to form a complex, iodobenzene dichloride. It serves as a substrate in Sonogashira reaction which is used to form a carbon-carbon bond between a terminal alkyne and an aryl halide.

Notas

Light sensitive. Incompatible with magnesium and strong oxidizing agents.

Referencias documentales

Active methylene compounds undergo CuI-catalyzed phenylation in DMSO: J. Org. Chem., 58, 7606 (1993).

In the presence of Pd catalysts, couples with a wide range of acrylic species or allylic alcohols in the Heck reaction. For example (2-methyl-2-propen-1-ol), see: Org. Synth. Coll., 7, 361 (1990).

For an extensive collection of the synthetically-useful reactions of iodoaromatics, see: Synthesis, 923 (1988).

Alla, S. K.; Kumar, R. K.; Sadhu, P.; Punniyamurthy, T. Iodobenzene Catalyzed C-H Amination of N-Substituted Amidines Using m-Chloroperbenzoic Acid. Org. Lett. 2013, 15 (6), 1334-1337.

Kurbangalieva, A.; Carmichael, D.; Hii, K. K.; Jutand, A.; Brown, J. M. Oxidative Addition to Palladium (0) Diphosphine Complexes: Observations of Mechanistic Complexity with Iodobenzene as Reactant. Chem. Eur. J. 2014, 20 (4), 1116-1125.

Indicaciones de peligro y de precaución del GHS

Indicaciones de peligro (UE): H302

Harmful if swallowed.

Indicaciones de precaución: P261-P280f

Avoid breathing dust/fume/gas/mist/vapours/spray. Wear protective clothing.

Otras referencias

Merck
14,5029
Beilstein
1446140
Código de tarifa arancelaria unificado
2903.99
TSCA
Yes
RTECS
DA3390000

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