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5219-61-4 - (Phenylthio)acetonitrile, 98% - Cyanomethyl phenyl sulfide - Phenylmercaptoacetonitrile - A12869 - Alfa Aesar

A12869 (Phenylthio)acetonitrile, 98%

Número CAS
5219-61-4
Nombre Alternativo
Cyanomethyl phenyl sulfide
Phenylmercaptoacetonitrile

Tamaño Precio ($) Cantidad Disponibilidad
5g 56,10
25g 202,00
100g 722,00
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(Phenylthio)acetonitrile, 98%

MDL
MFCD00019831
EINECS
226-013-3

Propiedades químicas

Fórmula
C6H5SCH2CN
Peso molecular
149.22
Punto de ebullición
146-147°/14mm
Punto de inflamabilidad
>110°(230°F)
Densidad
1.142
Índice de refracción
1.5820
Solubilidad
Not miscible or difficult to mix in water.

Aplicaciones

Applications include, electron-deficient aromatics undergo vicarious nucleophilic substitution (VNS) reactions with the anion. Thus the molecule is equivalent to an acetonitrile anion synthon with thiophenate as the leaving group. For example, in the presence of solid NaOH in DMSO, nitrobenzene gives predominantly 4-nitrophenylacetonitrile, along with some of the 2-isomer.

Notas

Store away from oxidizing agents. Keep the container tightly closed and place it in a cool, dry and well ventilated condition.

Referencias documentales

Shuji Kanemasa, et al. Generation of Sulfur-Functionalized Nitrile Oxide, (Phenylthio)acetonitrile Oxide, and Synthetic Applications.Bulletin of the Chemical Society of Japan.,1988,61(11), 3973-3982.

V. Suryanarayanan, et al. Selective electrofluorination of phenylacetonitrile and α-(phenylthio) acetonitrile — The role of sulfur and other operating parameters.Journal of Fluorine Chemistry.,1998,91(2), 153-157.

Electron-deficient aromatics undergo vicarious nucleophilic substitution (VNS) reactions with the anion. Thus the molecule is equivalent to an acetonitrile anion synthon with thiophenate as the leaving group. For example, in the presence of solid NaOH in DMSO, nitrobenzene gives predominantly 4-nitrophenylacetonitrile, along with some of the 2-isomer: J. Org. Chem., 45, 1534 (1980).

Electrochemical ɑ-monofluorination with Triethyl­amine trihydrofluoride, L14417 occurs in good yield: J. Org. Chem., 60, 3459 (1995).

Indicaciones de peligro y de precaución del GHS

Indicaciones de peligro (UE): H302

Harmful if swallowed.

Indicaciones de precaución: P280f

Wear protective clothing.

Otras referencias

Beilstein
2042078
Código de tarifa arancelaria unificado
2930.90
TSCA
No
RTECS
AM1900000

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