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77-76-9 - 2,2-Dimethoxypropane, 98% - Acetone dimethyl acetal - A13810 - Alfa Aesar

A13810 2,2-Dimethoxypropane, 98%

Número CAS
77-76-9
Nombre Alternativo
Acetone dimethyl acetal

Tamaño Precio ($) Cantidad Disponibilidad
100ml 18,80
500ml 35,50
2500ml 115,00
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2,2-Dimethoxypropane, 98%

MDL
MFCD00008479
EINECS
201-056-0

Propiedades químicas

Fórmula
(CH3O)2C(CH3)2
Peso molecular
104.15
Punto de fusión
-47°
Punto de ebullición
79-81°
Punto de inflamabilidad
-11°(12°F)
Densidad
0.848
Índice de refracción
1.3780
Solubilidad
Soluble in benzene, carbon tetrachloride, ethyl ether and n-butane, methanol. Moderately soluble in water.

Aplicaciones

2,2-Dimethoxypropane acts as a dehydrating agent. It also serves as an intermediate in the synthesis of vitamin E, vitamin A and various carotenoids such as astaxanthin. It is used as a reagent for the preparation of 1,2-diols, acetonides, isopropylidene derivatives of sugars, nucleosides, methyl esters of amino acids and enol ethers.

Notas

Incompatible with oxidizing agents and acids.

Referencias documentales

Methoxylating agent for preparation of acetals by acid-catalyzed exchange: J. Org. Chem., 25, 521 (1960). Also used as a water-scavenger in the preparation of acetals from higher-boiling alcohols and ketones: Org. Synth. Coll., 5, 292 (1973).

Widely used for the isopropylidenation of diols; see, e.g.: Org. Synth. Coll., 9, 450, 717 (1998). Isopropylidenation of acid-sensitive carbohydrates in the presence of 2,3-Dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone, A11879: Acta Chem. Scand., 47, 843 (1993); preparation of acyclic mixed acetals of carbohydrates: Acta Chem. Scand., 48, 80 (1994). For use in the cyclization of N-Boc serine methyl ester to the oxazolidine, see: Org. Synth. Coll., 9, 300 (1998).

Methyl ester hydrochlorides of amino acids can be conveniently prepared with excess reagent in combination with conc. HCl. Water is removed in situ, thus displacing the equilibrium in favor of the ester: J. Org. Chem., 28, 3898 (1963). Methyl esters of non-aromatic acids can also be prepared with the reagent in MeOH with a catalytic amount of HCl or TMS chloride: Tetrahedron Lett., 38, 2685 (1997).

/n

Urosa, A.; Marcos, I. S.; Díez, D.; Padrón, J. M.; Pilar Basabe, P. Synthesis of Luffarin L and 16-epi-Luffarin L Using a Temporary Silicon-Tethered Ring-Closing Metathesis Reaction. J. Org. Chem. 2015, 80 (12), 6447-6455.

Indicaciones de peligro y de precaución del GHS

Indicaciones de peligro (UE): H225-H319

Highly flammable liquid and vapour. Causes serious eye irritation.

Indicaciones de precaución: P210-P305+P351+P338

Keep away from heat/sparks/open flames/hot surfaces. - No smoking. IF IN EYES: Rinse cautiously with water for several minutes. Remove contact lenses, if present and easy to do. Continue rinsing.

Otras referencias

Beilstein
635678
Clase de peligro
3
Grupo de embalaje
II
Código de tarifa arancelaria unificado
2911.00
TSCA
Yes

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