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1660-94-2 - Tetraethyl methylenediphosphonate, 98+% - Methylenediphosphonic acid tetraethyl ester - A14532 - Alfa Aesar

A14532 Tetraethyl methylenediphosphonate, 98+%

Número CAS
1660-94-2
Nombre Alternativo
Methylenediphosphonic acid tetraethyl ester

Tamaño Precio ($) Cantidad Disponibilidad
5g 63,10
25g 253,00
100g 857,00
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Tetraethyl methylenediphosphonate, 98+%

MDL
MFCD00039887
EINECS
216-764-5

Propiedades químicas

Fórmula
C9H22O6P2
Peso molecular
288.22
Punto de ebullición
151-153°/1.2mm
Punto de inflamabilidad
>110°(230°F)
Densidad
1.162
Índice de refracción
1.4400
Solubilidad
Slightly miscible with water.

Aplicaciones

Tetraethyl methylidenediphosphonate is used in the synthesis of tetrazoloquinoline-based mono- and bisphosphonate esters. It acts as an intermediate for the synthesis of bisphosphonate and bisphosphonic acid derivatives with anticancer and antischistosomal activity. It is also used as a reactant for synthesis of dual substrate-site inhibitors of 3-deoxy-D-arabino-heputosonate 7-phosphate synthase and alpha-amino acid derivatives containing gem-biophosphonates, Lycopene through Wittig-Horner reaction. It is also used as a precursor for the preparation of dendritic polyglycerol anions.

Notas

Incompatible with strong oxidizing agents.

Referencias documentales

Reacts with aromatic aldehydes to give styrylphosphonates in a two-phase system, no added phase-transfer catalyst being necessary: Synthesis, 396 (1976). For cleavage of the resulting vinyl phosphonates to ɑ-hydroxyaldehydes, see Osmium(VIII)­ oxide, 12103.

Pachl, P.; Simak, O.; Rezacova, P.; Fabry, M.; Budesínsky, M.; Rosenberg, I.; Brynda, J. Structure-based design of a bisphosphonate 5'(3')-deoxyribonucleotidase inhibitor. Med. Chem. Commun. 2015, 6 (9), 1635-1638.

Faísca Phillips, A. M.; Barros, M. T. Enantioselective Organocatalytic Synthesis of α-Cyclopropylphosphonates through a Domino Michael Addition/Intramolecular Alkylation Reaction. Eur. J. Org. Chem. 2014, 2014 (1), 152-163.

Indicaciones de peligro y de precaución del GHS

Indicaciones de peligro (UE): H315-H319

Causes skin irritation. Causes serious eye irritation.

Indicaciones de precaución: P280g-P305+P351+P338

Wear protective gloves. IF IN EYES: Rinse cautiously with water for several minutes. Remove contact lenses, if present and easy to do. Continue rinsing.

Otras referencias

Beilstein
1813241
Código de tarifa arancelaria unificado
2931.90
TSCA
Yes
RTECS
SZ9150000

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