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90719-32-7 - (S)-(-)-4-Benzyl-2-oxazolidinone, 99% - A18236 - Alfa Aesar

A18236 (S)-(-)-4-Benzyl-2-oxazolidinone, 99%

Número CAS
90719-32-7
Nombre Alternativo

Tamaño Precio ($) Cantidad Disponibilidad
1g 29,50
5g 96,60
25g 292,00
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(S)-(-)-4-Benzyl-2-oxazolidinone, 99%

MDL
MFCD00064496

Propiedades químicas

Fórmula
C10H11NO2
Peso molecular
177.20
Punto de fusión
87-89°
Sensibilidad
Hygroscopic
Solubilidad
Insoluble in water.

Aplicaciones

(S)-(-)-4-Benzyl-2-oxazolidinone is used in chiral auxiliary asymmetric alkylation. It has been used in the synthesis of (S)-equol. Preparation and functionalization of chiral, stabilized ylides. It was used for asymmetric synthesis of (3R)- and (3S)-piperazic acid.

Notas

Hygroscopic. Incompatible with oxidizing agents.

Referencias documentales

David J.Madar; Hana Kopecka; Daisy Pireh; Jonathan Pease; Marina Pliushchev; Richard J.Sciotti; Paul E.Wiedeman; Stevan W.Djuric. Synthesis of N-arylated oxazolidinones via a palladium catalyzed cross coupling reaction. Application to the synthesis of the antibacterial agent Dup-721. Tetrahedron Letters. 2001, 42,(22), 3681-3684.

 

Ralf-Siegbert Hauck; Heinz Nau. The enantiomers of the valproic acid analogue 2-n-propyl-4-pentynoic acid (4-yn-VPA): Asymmetric synthesis and highly stereoselective teratogenicity in mice. Pharmaceutical Research. 1992, 9,(7), 850-855.

Evans chiral auxiliary; compare (4S)-(-)-Isopropyl-2-oxazolidinone, A14029.

For details of use in enantioselective aldol condensation, see: Org. Synth. Coll., 8, 339 (1993):

A simplified method of acylation of the oxazolidinone, avoiding the need for rigorously anhydrous conditions, has been reported using acyl chlorides, anhydrides or pivaloyl mixed anhydrides as the acylating agents catalyzed by DMAP: Synthesis, 1283 (1996).

See also (4S)-(-)-Isopropyl-2-oxazolidinone, A14029.

Otras referencias

Beilstein
3649667
Código de tarifa arancelaria unificado
2934.99
TSCA
No

Recomendado

  • A10162

    tert-Butylacetyl chloride, 98+%
  • A11822

    Allyl iodide, 97+%, stab. with copper
  • A15000

    Ammonium chloride, 98+%
  • A16770

    (R)-(+)-4-Benzyl-2-oxazolidinone, 99%
  • L08779

    Sodium bis(trimethylsilyl)amide, 1M soln. in THF

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