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3561-67-9 - Bis(phenylthio)methane, 98+% - Formaldehyde diphenyl mercapatal - L01723 - Alfa Aesar

L01723 Bis(phenylthio)methane, 98+%

Número CAS
3561-67-9
Nombre Alternativo
Formaldehyde diphenyl mercapatal

Tamaño Precio ($) Cantidad Disponibilidad
5g 26,06
25g 83,84
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Bis(phenylthio)methane, 98+%

MDL
MFCD00003067
EINECS
222-624-4

Propiedades químicas

Fórmula
C13H12S2
Peso molecular
232.36
Punto de fusión
36-38°
Punto de ebullición
194°/8mm
Solubilidad
Insoluble in water.

Aplicaciones

Acyl anion equivalent with some advantages over 1,3-dithiane for the preparation of vinyl sulfides. Bis(phenylthio)methane is used in the synthesis of the dihydroxy thioethers.

Notas

Keep container tightly closed. Store away from oxidizing agents.

Referencias documentales

Abel Mendoza.; Donald S. Matteson. Bis(phenylthio)methaneboronic esters as sources of carbanions and ketene thioacetals. J. Org. Chem. 1979, 44, (8), 1352-1354.

Francisco Foubelo.; Ana Gutierrez.; Miguel Yus. Methane-derived polyanionic synthons from bis(phenylthio)methane. Tetrahedron Letters. 1999, 40, (46), 8177-8180.

Acyl anion equivalent, compare 1,3-Dithiane, A10505. Can be metallated, e.g. with n-BuLi. Dimetallation requires a metal complexing agent, e.g. TMEDA, allowing dialkylation: Tetrahedron Lett., 21, 4763 (1980).

The products of addition of the lithio-derivative to aldehydes and ketones undergo a pinacol-type rearrangement with CuOTf, with insertion of a one-carbon unit adjacent to the carbonyl group: J. Am. Chem. Soc., 97, 4749 (1975); see also: Org. Synth. Coll., 6, 737 (1988). An alternative method utilizes an alkyllithium to effect a carbenoid rearrangement, which has been applied to ring expansion: Tetrahedron Lett., 28, 20 (1987):

Otras referencias

Beilstein
1874146
Código de tarifa arancelaria unificado
2930.90
TSCA
No

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