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24347-58-8 - (2R,3R)-(-)-2,3-Butanediol, 98% - D-(-)-2,3-Butanediol - L06586 - Alfa Aesar

L06586 (2R,3R)-(-)-2,3-Butanediol, 98%

Número CAS
24347-58-8
Nombre Alternativo
D-(-)-2,3-Butanediol

Tamaño Precio ($) Cantidad Disponibilidad
1g 49,75
5g 192,61
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(2R,3R)-(-)-2,3-Butanediol, 98%

MDL
MFCD00064267
EINECS
246-186-9

Propiedades químicas

Fórmula
C4H10O2
Peso molecular
90.12
Punto de fusión
16°
Punto de ebullición
179-180°
Punto de inflamabilidad
85°(185°F)
Densidad
0.988
Índice de refracción
1.4315
Sensibilidad
Hygroscopic
Solubilidad
Fully miscible in water.

Aplicaciones

(2R,3R)-(-)-2,3-Butanediol is used as a chiral auxiliary, chiral ligand and building block. Cyclocondenses with ketones for (13)C NMR determination of optical purity. It is used in the resolution of carbonyl compounds in gas chromatography.

Notas

Hygroscopic. Store away from oxidizing agents. Incompatible with oxidizing agents, Acid chlorides, Acid anhydrides, Chloroformates, Reducing agents. Air sensitive.

Referencias documentales

James A. Marshall; Shiping Xie. Synthesis of a C22-34 Subunit of the Immunosuppressant FK-506.J. Org. Chem.1995,60 (22), 7230-7237.

Mark J. Burk; John E. Feaster; William A. Nugent; Richard L. Harlow. Preparation and use of C2-symmetric bis(phospholanes): production of .alpha.-amino acid derivatives via highly enantioselective hydrogenation reactions.J. Am. Chem. Soc.1993,115 (22), 10125-10138.

Forms cyclic acetals with aldehydes, which have been used in an enantioselective Lewis acid catalyzed aldol condensation: J. Am. Chem. Soc., 104, 7371,7372 (1982); Tetrahedron, 40, 4685 (1984):

Similarly, acetals react with Li organocuprates in the presence BF3 etherate to give only one of the two possible enantiomeric ethers: Tetrahedron, 45, 507 (1989):

Has been used for the resolution and determination of enantiomeric excess of chiral ketones by formation of the cyclic acetal and 13C-NMR: Tetrahedron Lett., 2183 (1977); J. Am. Chem. Soc., 109, 1363 (1987).

With boronic acids forms cyclic boronates, useful in asymmetric syntheses; reviews: Acc. Chem. Res., 21, 294 (1988); Tetrahedron, 45, 1859 (1989). See Appendix 5.

Indicaciones de peligro y de precaución del GHS

Indicaciones de peligro (UE): H227

Combustible liquid.

Indicaciones de precaución: P210-P280-P370+P378a-P403+P235-P501a

Keep away from heat/sparks/open flames/hot surfaces. - No smoking. Wear protective gloves/protective clothing/eye protection/face protection. In case of fire: Use for extinction: CO2, powder or water spray. Store in a well-ventilated place. Keep cool. Dispose of contents/container in accordance with local/regional/national/international regulations.

Otras referencias

Merck
14,1568
Beilstein
4290593
Código de tarifa arancelaria unificado
2905.39
TSCA
No

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