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18531-94-7 - (R)-(+)-1,1'-Bi(2-naphthol), 99% - (R)-(+)-1,1'-Binaphthalene-2,2'-diol - (R)-(+)-BINOL - L08305 - Alfa Aesar

L08305 (R)-(+)-1,1'-Bi(2-naphthol), 99%

Número CAS
18531-94-7
Nombre Alternativo
(R)-(+)-1,1'-Binaphthalene-2,2'-diol
(R)-(+)-BINOL

Tamaño Precio ($) Cantidad Disponibilidad
1g 31,70
5g 89,70
25g 324,00
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(R)-(+)-1,1'-Bi(2-naphthol), 99%

MDL
MFCD00004068

Propiedades químicas

Fórmula
C20H14O2
Peso molecular
286.33
Punto de fusión
206-211°
Densidad
1.301
Rotación óptica
+34.5 (c=1 in THF)
Solubilidad
Insoluble in water. Solubility in THF within almost transparency). Soluble in dioxane 50 mg/mL.

Aplicaciones

It is used in biosynthetic preparation for enantioselective oxidation of naphthols to binaphthyldiols with horseradish peroxidase catalyst. A chiral auxiliary used in the catalytic asymmetric oxidation of sulfides to sulfoxides. Chiral lanthanide triflates formed from binaphthol serve as catalysts for asymmetric Diels-Alder reactions. Derivatives of binaphthol have recently found use in asymmetric Claisen rearrangements and asymmetric epoxidations.5 The lithium aluminum hydride derivative of these diols (BINAP-H) has been used extensively for the reduction of ketones. Chiral binapthol imminium salt precursor. Salts were used for an asymmetric epoxidation of olefins.

Notas

Store away from oxidizing agents. Keep the container tightly closed and place it in a cool, dry and well ventilated condition.

Referencias documentales

Lilia Kurz, et al. Stereospecific functionalization of (R)-(-)-1,1?-bi-2-naphthol triflate.Tetrahedron Lett.,1990,31(44), 6321-6324.

Taisuke Hamada, et al. A novel photocatalytic asymmetric synthesis of (R)-(+)-1,1?-bi-2-naphthol derivatives by oxidative coupling of 3-substituted-2-naphthol with Δ-[Ru(menbpy)3]2+[menbpy = 4,4?-di(1R,2S,5R)-(-)-menthoxycarbonyl-2,2?-bipyridine], which posseses molecular helicity.J. Chem. Soc., Chem. Commun.,1993,11909-911.

Indicaciones de peligro y de precaución del GHS

Indicaciones de peligro (UE): H301-H315-H319-H335

Toxic if swallowed. Causes skin irritation. Causes serious eye irritation. May cause respiratory irritation.

Indicaciones de precaución: P280h-P305+P351+P338-P309-P310a

Wear protective gloves/clothing. IF IN EYES: Rinse cautiously with water for several minutes. Remove contact lenses, if present and easy to do. Continue rinsing. IF exposed or if you feel unwell: Immediately call a POISON CENTER/doctor

Otras referencias

Merck
14,1226
Beilstein
3616837
Clase de peligro
6.1
Grupo de embalaje
III
Código de tarifa arancelaria unificado
2907.29
TSCA
No
RTECS
DU3106100

Recomendado

  • A10280

    Diisopropylamine, 99+%
  • A10459

    Quinine, anhydrous, 99% (total base), may cont. up to 5% dihydroquinine
  • A10855

    Nitroethane, 99%
  • A12646

    Triethylamine, 99%
  • 44436

    Phosphorus(III) chloride, 98% min

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