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6867-30-7 - Lithium acetylide ethylenediamine complex, tech. 90% - L12401 - Alfa Aesar

L12401 Lithium acetylide ethylenediamine complex, tech. 90%

Número CAS
6867-30-7
Nombre Alternativo

Tamaño Precio ($) Cantidad Disponibilidad
25g 75,60
100g 222,48
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Lithium acetylide ethylenediamine complex, tech. 90%

MDL
MFCD00013183
EINECS
229-967-9

Propiedades químicas

Fórmula
C4H9LiN2
Peso molecular
92.07
Punto de fusión
ca 76° dec.
Densidad
1.04
Sensibilidad
Moisture Sensitive
Solubilidad
Soluble in ethylene diamine, n-propyl amine, n-butyl amine, pyridine, dimethyl formamaide, diglyme, dioxan and dimethylsulfoxide.

Aplicaciones

Lithium acetylide ethylenediamine complex is used in the synthesis of a chiral cyclopropanol. It is also used as an alkynylating reagent for the enantioselective alkynylation of ketones catalyzed by lithium binaphtholate without using other metal sources.

Notas

Moisture and light sensitive. Store in cool place. Incompatible with alcohols, acids, oxidizing agents, water. It reacts with water to form lithium hydroxide and acetylene, which is a flammable gas. Over time, pressure may increase causing containers to burst. Handle and open container with care.

Referencias documentales

Convenient, relatively stable form of lithium acetylide, soluble in organic solvents such as DMF, DMSO, diglyme and dioxan: J. Org. Chem., 28, 2775 (1963); 29, 1872 (1964). For addition to ketones to give ethynyl carbinols, see: J. Org. Chem., 30, 1604 (1965). For reaction with alkyl halides in DMSO to give terminal alkynes, see: Can. J. Chem., 41, 2600 (1963).

Hashimoto, K.; Kumagai, N.; Shibasaki, M. A Carbon Nanotube Confinement Strategy to Implement Homogeneous Asymmetric Catalysis in the Solid Phase. Chem. Eur. J. 2015, 21 (11), 4262-4266.

Bassan, E. M.; Baxter, C. A.; Beutner, G. L.; Emerson, K. M.; Fleitz, F. J.; Johnson, S.; Keen, .; Kim, M. M.; Kuethe, J. T.; Leonard, W. R.; Mullens, P. R.; Muzzio, D. J.; Roberge, C.; Yasuda, N. Multikilogram-Scale Synthesis of a Chiral Cyclopropanol and an Investigation of the Safe Use of Lithium Acetylide-Ethylene Diamine Complex. Org. Process Res. Dev. 2011, 16 (1), 87-95.

Indicaciones de peligro y de precaución del GHS

Indicaciones de peligro (UE): H261-H314-H318

In contact with water releases flammable gas. Causes severe skin burns and eye damage. Causes serious eye damage.

Indicaciones de precaución: P280-P305+P351+P338-P310-P370+P378i-P403-P402+P404

Wear protective gloves/protective clothing/eye protection/face protection. IF IN EYES: Rinse cautiously with water for several minutes. Remove contact lenses, if present and easy to do. Continue rinsing. Immediately call a POISON CENTER or doctor/physician. In case of fire: Use for extinction: Fire-extinguishing powder. Store in a well-ventilated place. Store in a dry place. Store in a closed container.

Otras referencias

Beilstein
3593824
Clase de peligro
4.3
Grupo de embalaje
I
Código de tarifa arancelaria unificado
2931.90
TSCA
Yes

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