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89992-70-1 - 2-Cyanoethyl diisopropylchlorophosphoramidite, 95% - L18575 - Alfa Aesar

L18575 2-Cyanoethyl diisopropylchlorophosphoramidite, 95%

Número CAS
89992-70-1
Nombre Alternativo

Tamaño Precio ($) Cantidad Disponibilidad
1g 67,14
5g 224,50
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2-Cyanoethyl diisopropylchlorophosphoramidite, 95%

MDL
MFCD00011544

Propiedades químicas

Fórmula
C9H18ClN2OP
Peso molecular
236.68
Punto de ebullición
103-105°/0.08mm
Punto de inflamabilidad
>110°(230°F)
Densidad
1.061
Índice de refracción
1.4780
Sensibilidad
Moisture Sensitive
Solubilidad
Miscible with chloroform and dichloromethane.

Aplicaciones

2-Cyanoethyl diisopropylchlorophosphoramidite is a useful intermediate in organic synthesis. It acts as a protecting reagent in DNA synthesis. It is involved in the selective monophosphorylation of carbohydrates and nucleosides. It plays an essential role in the conversion of protected ribonucleosides to phosphoramidites. It is also utilized as phosphitylating reagent for 3'-hydroxyl groups in the synthesis of oligodeoxyribonucleotides.

Notas

Reacts violently with water. Incompatible with alcohols and strong bases.

Referencias documentales

Phosphitylating agent for use in oligonucleotide synthesis by the phosphite triester method: Tetrahedron Lett., 24, 5843 (1983); 27, 1211 (1986).

Zhou, Y.; Chladek, S.; Romano, L. J. Synthesis of Oligonucleotides Containing Site-specific Carcinogen Adducts. Preparation of the 2-Cyanoethyl N, N-Diisopropylphosphoramidite of N-(2'-Deoxyguanosin-8-yl)-2-(acetylamino)fluorene with Fmoc as the Base-Protecting Group. J. Org. Chem. 1994, 59 (3), 556-563.

Balaz, M.; Holmes, A. E.; Benedetti, M.; Proni, G.; Berova, N. Porphyrin substituted phosphoramidites: new building blocks for porphyrin-oligonucleotide syntheses. Bioorg. Med. Chem. 2005, 13 (7), 2413-2421.

Indicaciones de peligro y de precaución del GHS

Indicaciones de peligro (UE): H250-H252-H314-H318-H302

Catches fire spontaneously if exposed to air. Self-heating in large quantities; may catch fire. Causes severe skin burns and eye damage. Causes serious eye damage. Harmful if swallowed.

Indicaciones de precaución: P280-P305+P351+P338-P309-P310

Wear protective gloves/protective clothing/eye protection/face protection. IF IN EYES: Rinse cautiously with water for several minutes. Remove contact lenses, if present and easy to do. Continue rinsing. IF exposed or if you feel unwell: Immediately call a POISON CENTER or doctor/physician.

Otras referencias

Beilstein
3588525
Clase de peligro
4.2
Grupo de embalaje
I
Código de tarifa arancelaria unificado
2931.90
TSCA
No

Recomendado

  • A10788

    2,2,2-Trifluoroethanol, 99+%
  • A11156

    Trichloroacetic acid, 99%
  • A11330

    2-Amino-4,6-dichloropyrimidine, 98%
  • A14188

    1,4-Dioxane, 99+%, stab. with ca 5-10ppm BHT
  • A14532

    Tetraethyl methylenediphosphonate, 98+%

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