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88-67-5 - 2-Iodobenzoic acid, 98+% - A10563 - Alfa Aesar

A10563 2-Iodobenzoic acid, 98+%

Numéro de CAS
88-67-5
Synonymes

Conditionnement Prix ($) Quantité Disponibilité
25g 19,60
100g 57,60
500g 252,00
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2-Iodobenzoic acid, 98+%

MDL
MFCD00002419
EINECS
201-850-7

Propriétés chimiques

Formule
C7H5IO2
Poids moleculaire
248.02
Point de fusion
160-164°
Densité
2.250
Sensibilité
Light Sensitive
Solubilité
Soluble in dimethyl sulfoxide and methanol

Applications

Reagent for detection of sulfhydryl groups in proteins2-Iodobenzoic acid acts as a precursor in the preparation of 2-Iodoxybenzoic acid (IBX) and Dess-Martin periodinane, which finds application as an oxidizing agent in synthetic chemistry. It is also used in Suzuki reaction.

Notes

Incompatible with oxidizing agents.

Références bibliographiques

Can be used to protect alcohols as their 2-iodobenzoates by DCC coupling. The group is removed by oxidation with chlorine under basic conditions: Tetrahedron Lett., 28, 5005 (1987).

In the presence of Tetrakis(triphenyl­phosphine)­palladium(0)­, 10548 , and zinc chloride, undergoes cyclization with terminal acetylenes to give isocoumarins: J. Org. Chem., 60, 3711 (1995):

For related reactions, see 4,4-Dimethyl-2-pentyne, L10210 , 2-Iodoaniline, A13059 and 2-Iodophenol, A13599 .

Dang, Y.; Qu, S.; Nelson, J. W.; Pham, H. D.; Wang, Z. X.; Wang, X. The Mechanism of a Ligand-Promoted C(sp3)-H Activation and Arylation Reaction via Palladium Catalysis: Theoretical Demonstration of a Pd(II)/Pd(IV) Redox Manifold. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137 (5), 2006-2014.

Yoshimura, A.; Nguyen, K. C.; Klasen, S. C.; Saito, A.; Nemykin, V. N.; Zhdankin, V. V. Preparation, structure, and versatile reactivity of pseudocyclic benziodoxole triflate, new hypervalent iodine reagent. Chem. Commun. 2015, 51 (37), 7835-7838.

Mentions de danger et de prudence du SGH

Mentions de danger (UE): H302-H315-H319-H335

Harmful if swallowed. Causes skin irritation. Causes serious eye irritation. May cause respiratory irritation.

Mentions de prudence: P261-P280a-P305+P351+P338-P304+P340-P405-P501a

Avoid breathing dust/fume/gas/mist/vapours/spray. Wear protective gloves and eye/face protection. IF IN EYES: Rinse cautiously with water for several minutes. Remove contact lenses, if present and easy to do. Continue rinsing. IF INHALED: Remove to fresh air and keep at rest in a position comfortable for breathing. Store locked up. Dispose of contents/container in accordance with local/regional/national/international regulations.

Autres références

Merck
14,5030
Beilstein
1861406
Code tarifaire harmonisé
2916.39
TSCA
Yes
RTECS
DH2975000

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