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6148-64-7 - Ethyl potassium malonate, 98% - Malonic acid monoethyl ester potassium salt - Monoethyl malonate potassium salt - A10720 - Alfa Aesar

A10720 Ethyl potassium malonate, 98%

Numéro de CAS
6148-64-7
Synonymes
Malonic acid monoethyl ester potassium salt
Monoethyl malonate potassium salt

Conditionnement Prix ($) Quantité Disponibilité
25g 50,60
100g 165,00
500g 716,00
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Ethyl potassium malonate, 98%

MDL
MFCD00035603
EINECS
228-156-7

Propriétés chimiques

Formule
C5H7KO4
Poids moleculaire
170.21
Point de fusion
ca 200° dec.
Sensibilité
Hygroscopic
Solubilité
Soluble in water.

Applications

Ethyl potassium malonate is used as a competitive inhibitor of the enzyme succinate dehydrogenase. It acts as a precursor to produce (trimethylsilyl)ethyl malonate, which is utilized to prepare beta-ketoesters by acylation. Further, it reacts with aryl nitriles to prepare beta-amino acrylates in the presence of zinc chloride and a catalytic amount of Hünig's base. In addition to this, it serves as an intermediate for the preparation of ethyl tert-butyl malonate.

Notes

Hygroscopic. Incompatible with strong oxidizing agents.

Références bibliographiques

An improved method for acylation with acid chlorides utilizes the Rathke MgCl2-triethylamine reagent in acetonitrile or ethyl acetate to give ß-keto esters in very high yields: Synthesis, 290 (1993):

Compare Diethyl­ malonate, A15468 and Dimethyl­ malonate, A11007, for other applications of this technique. See also Ethyl­ hydrogen malonate, A12627.

Alternatively, ß-keto esters can be obtained in high yield by reaction with TMS chloride to generate ethyl trimethylsilyl malonate, followed by in situ reaction with acyl imidazoles or acyl chlorides in the presence of DBU: Tetrahedron Lett., 35, 9323 (1994).

Tancock, J.; Wirth, T. Selenium-Mediated Synthesis of Tetrasubstituted Naphthalenes through Rearrangement. Molecules 2015, 20 (6), 10866-10872.

Stasyuk, A. J.; Smoleń, S.; Glodkowska-Mrowka, E.; Brutkowski, W.; Cyrański, M. K.; Tkachenko, N.; Gryko, D. T. Synthesis of Fluorescent Naphthoquinolizines via Intramolecular Houben-Hoesch Reaction. Chem. Asian J. 2015, 10 (3), 553-558.

Autres références

Beilstein
3721682
Code tarifaire harmonisé
2917.19
TSCA
No

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