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104-92-7 - 4-Bromoanisole, 99% - 4-Methoxybromobenzene - A11824 - Alfa Aesar

A11824 4-Bromoanisole, 99%

Numéro de CAS
104-92-7
Synonymes
4-Methoxybromobenzene

Conditionnement Prix ($) Quantité Disponibilité
100g 31,60
500g 108,00
2500g 442,00
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4-Bromoanisole, 99%

MDL
MFCD00000097
EINECS
203-252-1

Propriétés chimiques

Formule
C7H7BrO
Poids moleculaire
187.04
Point de fusion
10-13°
Point d'ébullition
98-99°/10mm
Point d'éclair
94°(201°F)
Densité
1.494
Indice de réfraction
1.5640
Solubilité
Immiscible with water.

Applications

4-Bromoanisole finds application as an intermediate in synthetic chemistry. It is used in the preparation of aryl 1,3-diketones and ethyl 4-methoxycinnamate. It is a used as a brominating reagent. Further, it is used in Suzuki coupling reaction with phenylboronic acid as well as in Heck reaction.

Notes

Incompatible with strong oxidizing agents and strong acids.

Références bibliographiques

Nucleophilic displacement of Br can be effected with Na alkoxides in NMP in the presence of CuBr: Tetrahedron, 48, 3633 (1992).

For formation of the Grignard, conversion to the stannane and Stille coupling with an aryl triflate, catalyzed by trans-Dichlorobis(triphenyl­phosphine)­palladium(II)­, 10491, see: Org. Synth. Coll., 9, 553 (1998).

Moore, J. N.; Laskay, N. M.; Duque, K. S.; Kelley, S. P.; Rogers, R. D.; Shaughnessy, K. H. Synthesis of 4-sulfonatobenzylphosphines and their application in aqueous-phase palladium-catalyzed cross-coupling. J. Organomet. Chem. 2015, 777, 16-24.

Semmes, J. G.; Bevans, S. L.; Mullins, C. H.; Shaughnessy, K. H. Arylation of diethyl malonate and ethyl cyanoacetate catalyzed by palladium/di-tert-butylneopentylphosphine. Tetrahedron Lett. 2015, 56 (23), 3447-3450.

Mentions de danger et de prudence du SGH

Mentions de danger (UE): H303

May be harmful if swallowed.

Mentions de prudence: P312a

Autres références

Merck
14,1427
Beilstein
1237590
Code tarifaire harmonisé
2909.30
TSCA
Yes
RTECS
BZ8501000

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