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14630-40-1 - Bis(trimethylsilyl)acetylene, 99% - BSTMA - A11960 - Alfa Aesar

A11960 Bis(trimethylsilyl)acetylene, 99%

Numéro CAS
14630-40-1
Synonymes
BSTMA

Dimensions Prix ($) Quantité Disponibilité
10g 47,34
50g 153,60
250g 620,00
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Bis(trimethylsilyl)acetylene, 99%

MDL
MFCD00008276
EINECS
238-671-9

Propriétés chimiques

Formule
C8H18Si2
Poids formulaire
170.40
Point de fusion
20-24°
Point d'ébullition
134-136°
Point d'éclair
2°(35°F)
Densité
0.770
Indice de réfraction
1.4270
Solubilité
Not miscible or difficult to mix in water. Soluble in Chloroform and Methanol.

Applications

BTMSA is used as starting reagent in the synthesis of functionalized 4-R-1,2-bis(trimethylsilyl)benzenes. It is also used in the synthesis of (+)-brasilenyne2 and (β-diketanato)Ag(BTMSA). Bis(trimethylsilyl)acetylene is a ligand that binds to a central metal ion (e.g. Titanium) to create a coordination complex. One of its complexes, Permethyltitanocene-bis(trimethylsilyl)acetylene, is a catalyst for the head-to-tail dimerization of 1-alkynes (e.g. 3-Penten-1-yne [P227430]).

Notes

Store away from oxidizing agents. Do not store together with acids.

Références bibliographiques

Christian Reus.; Liu NW.; Bolte M.; Lerner HW.; Wagner M. Synthesis of bromo-, boryl-, and stannyl-functionalized 1,2-bis(trimethylsilyl)benzenes via Diels-Alder or C-H activation reactions.J. Org. Chem.,2012,77(7), 3518-3523.

Denmark SE.; Yang SM. Intramolecular silicon-assisted cross-coupling: total synthesis of (+)-brasilenyne.J Am Chem Soc.,2002,124(51), 15196-15197.

Akinobu Horita.; Hayato Tsurugi.; Tetsuya Satoh.; Masahiro Miura. IRhodium-catalyzed anti selective cross-addition of bis(trimethylsilyl)acetylene to diarylacetylenes via carbon-silicon bond cleavage.Org Lett.,2008,10(9), 1751-1754.

Reacts with electrophiles via Si-stabilized carbocations ions and subsequent desilylation; see Appendix 4. Thus, Lewis acid promoted reaction with acid chlorides gives alkynyl ketones, leading to a synthesis of ɑß-enals: J. Org. Chem., 38, 2254 (1973); 57, 3203 (1992):

Addition to chiral acetals in the presence of TiCl4 leads to ɑ-hydroxy alkynes in high yield and ee: J. Am . Chem. Soc., 105, 2904 (1983); J. Chem. Soc., Perkin 1, 3301 (1991). Sulfonyl chlorides give alkynyl sulfones: Org. Synth. Coll., 8, 281 (1993), and references therein.

Precursor of lithium TMS acetylide: J. Chem. Soc., Chem. Commun., 840 (1979), and dilithioacetylide: Tetrahedron Lett., 34, 839 (1993).

Mentions de danger et de prudence du SGH

Mentions de danger (UE): H226

Flammable liquid and vapour.

Mentions de prudence: P210-P261

Keep away from heat/sparks/open flames/hot surfaces. - No smoking. Avoid breathing dust/fume/gas/mist/vapours/spray.

Autres références

Beilstein
906870
Classe de danger
3
Groupe d'emballage
III
Code tarifaire harmonisé
2931.90
TSCA
Yes

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