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591-50-4 - Iodobenzene, 98% - A12788 - Alfa Aesar

A12788 Iodobenzene, 98%

Numéro de CAS
591-50-4
Synonymes

Conditionnement Prix ($) Quantité Disponibilité
50g 37,40
100g 60,60
1000g 341,00
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Iodobenzene, 98%

MDL
MFCD00001029
EINECS
209-719-6

Propriétés chimiques

Formule
C6H5I
Poids moleculaire
204.01
Point de fusion
-31°
Point d'ébullition
188-189°
Point d'éclair
74°(165°F)
Densité
1.826
Indice de réfraction
1.6200
Sensibilité
Light Sensitive
Solubilité
Miscible with ethanol, chloroform and ether. Slightly miscible with dimethyl sulfoxide. Immiscible with water.

Applications

Iodobenzene is used to prepare biphenyl and stilbene. It reacts with magnesium to form the Grignard reagent, a phenylmagnesium iodide used in organic synthesis. It finds application as a solid chlorine source by reacting with chlorine to form a complex, iodobenzene dichloride. It serves as a substrate in Sonogashira reaction which is used to form a carbon-carbon bond between a terminal alkyne and an aryl halide.

Notes

Light sensitive. Incompatible with magnesium and strong oxidizing agents.

Références bibliographiques

Active methylene compounds undergo CuI-catalyzed phenylation in DMSO: J. Org. Chem., 58, 7606 (1993).

In the presence of Pd catalysts, couples with a wide range of acrylic species or allylic alcohols in the Heck reaction. For example (2-methyl-2-propen-1-ol), see: Org. Synth. Coll., 7, 361 (1990).

For an extensive collection of the synthetically-useful reactions of iodoaromatics, see: Synthesis, 923 (1988).

Alla, S. K.; Kumar, R. K.; Sadhu, P.; Punniyamurthy, T. Iodobenzene Catalyzed C-H Amination of N-Substituted Amidines Using m-Chloroperbenzoic Acid. Org. Lett. 2013, 15 (6), 1334-1337.

Kurbangalieva, A.; Carmichael, D.; Hii, K. K.; Jutand, A.; Brown, J. M. Oxidative Addition to Palladium (0) Diphosphine Complexes: Observations of Mechanistic Complexity with Iodobenzene as Reactant. Chem. Eur. J. 2014, 20 (4), 1116-1125.

Mentions de danger et de prudence du SGH

Mentions de danger (UE): H302

Harmful if swallowed.

Mentions de prudence: P261-P280f

Avoid breathing dust/fume/gas/mist/vapours/spray. Wear protective clothing.

Autres références

Merck
14,5029
Beilstein
1446140
Code tarifaire harmonisé
2903.99
TSCA
Yes
RTECS
DA3390000

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