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5219-61-4 - (Phenylthio)acetonitrile, 98% - Cyanomethyl phenyl sulfide - Phenylmercaptoacetonitrile - A12869 - Alfa Aesar

A12869 (Phenylthio)acetonitrile, 98%

Numéro CAS
5219-61-4
Synonymes
Cyanomethyl phenyl sulfide
Phenylmercaptoacetonitrile

Dimensions Prix ($) Quantité Disponibilité
5g 56,10
25g 202,00
100g 722,00
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(Phenylthio)acetonitrile, 98%

MDL
MFCD00019831
EINECS
226-013-3

Propriétés chimiques

Formule
C6H5SCH2CN
Poids formulaire
149.22
Point d'ébullition
146-147°/14mm
Point d'éclair
>110°(230°F)
Densité
1.142
Indice de réfraction
1.5820
Solubilité
Not miscible or difficult to mix in water.

Applications

Applications include, electron-deficient aromatics undergo vicarious nucleophilic substitution (VNS) reactions with the anion. Thus the molecule is equivalent to an acetonitrile anion synthon with thiophenate as the leaving group. For example, in the presence of solid NaOH in DMSO, nitrobenzene gives predominantly 4-nitrophenylacetonitrile, along with some of the 2-isomer.

Notes

Store away from oxidizing agents. Keep the container tightly closed and place it in a cool, dry and well ventilated condition.

Références bibliographiques

Shuji Kanemasa, et al. Generation of Sulfur-Functionalized Nitrile Oxide, (Phenylthio)acetonitrile Oxide, and Synthetic Applications.Bulletin of the Chemical Society of Japan.,1988,61(11), 3973-3982.

V. Suryanarayanan, et al. Selective electrofluorination of phenylacetonitrile and α-(phenylthio) acetonitrile — The role of sulfur and other operating parameters.Journal of Fluorine Chemistry.,1998,91(2), 153-157.

Electron-deficient aromatics undergo vicarious nucleophilic substitution (VNS) reactions with the anion. Thus the molecule is equivalent to an acetonitrile anion synthon with thiophenate as the leaving group. For example, in the presence of solid NaOH in DMSO, nitrobenzene gives predominantly 4-nitrophenylacetonitrile, along with some of the 2-isomer: J. Org. Chem., 45, 1534 (1980).

Electrochemical ɑ-monofluorination with Triethyl­amine trihydrofluoride, L14417 occurs in good yield: J. Org. Chem., 60, 3459 (1995).

Mentions de danger et de prudence du SGH

Mentions de danger (UE): H302

Harmful if swallowed.

Mentions de prudence: P280f

Wear protective clothing.

Autres références

Beilstein
2042078
Code tarifaire harmonisé
2930.90
TSCA
No
RTECS
AM1900000

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