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109-04-6 - 2-Bromopyridine, 99% - A13241 - Alfa Aesar

A13241 2-Bromopyridine, 99%

Numéro de CAS
109-04-6
Synonymes

Conditionnement Prix ($) Quantité Disponibilité
25g 32,10
100g 79,60
250g 160,00
500g 287,00
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2-Bromopyridine, 99%

MDL
MFCD00006219
EINECS
203-641-6

Propriétés chimiques

Formule
C5H4BrN
Poids moleculaire
158.00
Point d'ébullition
192-194°
Point d'éclair
97°(207°F)
Densité
1.625
Indice de réfraction
1.5720
Solubilité
Slightly miscible with water.

Applications

2-Bromopyridine is used in the preparation of a variety of biologically active compounds like antimalarial agents. It is also used to prepare beta-adrenoceptor agonist.

Notes

Keep away from heat, sparks, and flame. Hygroscopic. Incompatible with strong oxidizing agents, strong acids and acid chlorides.

Références bibliographiques

Bromopyridines can be converted to the Grignards by Mg exchange with i-PrMgCl: Tetrahdron Lett., 40, 4339 (1999).

Reaction with n-BuLi gives 2-lithio-pyridine. Subsequent reaction at low temperatures with PCl3 gives, as the major product, 2,2'-bipyridine, along with a low yield of the expected tris(2-pyridyl)phosphine. POCl3 or SOCl2 also promote the symmetrical coupling reaction: Heteroatom. Chem., 5, 409 (1994). In contrast, reaction with LDA in THF at -78o results in lithiation at the 3-position, giving access to 3-substituted 2-bromopyridines: Synthesis, 235, 237 (1982). See also: Org. Lett., 3, 835 (2001).

Kathiravan, S.; Ghosh, S.; Hogarth, G.; Nicholls, I. A. Copper catalysed amidation of aryl halides through chelation assistance. Chem. Commun. 2015, 51 (23), 4834-4837.

Liu, C.; Li, X.; Liu, C.; Wang, X.; Qiu, J. Palladium-catalyzed ligand-free and efficient Suzuki-Miyaura reaction of heteroaryl halides with MIDA boronates in water. RSC Adv. 2015, 5 (67), 54312-54315.

Mentions de danger et de prudence du SGH

Mentions de danger (UE): H301-H310-H315-H319-H335

Toxic if swallowed. Fatal in contact with skin. Causes skin irritation. Causes serious eye irritation. May cause respiratory irritation.

Mentions de prudence: P280h-P305+P351+P338-P309-P310a

Wear protective gloves/clothing. IF IN EYES: Rinse cautiously with water for several minutes. Remove contact lenses, if present and easy to do. Continue rinsing. IF exposed or if you feel unwell:

Autres références

Beilstein
105789
Classe de danger
6.1
Groupe d'emballage
II
Code tarifaire harmonisé
2933.39
TSCA
Yes
RTECS
US3850000

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