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77-79-2 - 3-Sulfolene, 98% - Butadiene sulfone - 2,5-Dihydrothiophene-1,1-dioxide - A13887 - Alfa Aesar

A13887 3-Sulfolene, 98%

Numéro de CAS
77-79-2
Synonymes
Butadiene sulfone
2,5-Dihydrothiophene-1,1-dioxide

Conditionnement Prix ($) Quantité Disponibilité
100g 21,00
500g 43,10
1000g 73,90
5000g 285,00
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3-Sulfolene, 98%

MDL
MFCD00005481
EINECS
201-059-7

Propriétés chimiques

Formule
C4H6O2S
Poids moleculaire
118.15
Point de fusion
63-67°
Point d'éclair
112°(233°F)
Densité
1.314
Solubilité
Soluble in water, ethanol, benzene, ether.

Applications

It is a source of cisoid butadiene for Diels-Alder reactions. This chemical is also a convenient source of sulfur dioxide. It is a solvent used in the petrochemical industry for the extraction of aromatics from hydrocarbon streams.

Notes

Store in a cool, dry, well-ventilated area. Store away from oxidizing agent.

Références bibliographiques

Thomas E. SampleJr.; and Lewis F. Hatch. 3-Sulfolene: A butadiene source for a Diels-Alder synthesis: An undergraduate laboratory experiment. J. Chem. Educ. 1968, 45 (1), 55.

Hans-Joachim Lehmler. Synthesis of environmentally relevant fluorinated surfactants—a review. Chemosphere. 2005, 58 (11), 1471-1496.

Convenient crystalline source of 1,3-butadiene, which is generated on heating to about 110oC: Rec. Trav. Chim., 61, 785 (1942). For an example of its use in the Diels-Alder reaction, see: Org. Synth. Coll., 6, 454 (1988).

Also behaves as a dienophile in with reactive dienes, for example 1,3-Diphenyl­isobenzofuran, L00101: J. Org. Chem., 34, 538 (1969).

In the presence of Pd(OAc)2, couples with aryldiazonium fluoroborates to give 3-aryl-4-sulfolenes which are readily isomerized with triethylamine to the 3-aryl-3-sulfolenes, providing a source of the corresponding 2-arylbutadienes: Synth. Commun., 26, 231 (1996).

Lithiation occurs at the 2-position; subsequent alkylation and thermal extrusion of SO2 gave a polyene intermediate in a synthesis of the taxane ring system: J. Org. Chem., 62, 2957 (1997).

Mentions de danger et de prudence du SGH

Mentions de danger (UE): H303-H318

May be harmful if swallowed. Causes serious eye damage.

Mentions de prudence: P280i-P305+P351+P338-P310a

Wear eye/face protection. IF IN EYES: Rinse cautiously with water for several minutes. Remove contact lenses, if present and easy to do. Continue rinsing.

Autres références

Merck
14,8956
Beilstein
107004
Code tarifaire harmonisé
2934.99
TSCA
Yes
RTECS
XM9100000

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