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765-69-5 - 2-Methylcyclopentane-1,3-dione, 98% - A13936 - Alfa Aesar

A13936 2-Methylcyclopentane-1,3-dione, 98%

Numéro CAS
765-69-5
Synonymes

Dimensions Prix ($) Quantité Disponibilité
5g 26,73
25g 115,20
100g 388,06
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2-Methylcyclopentane-1,3-dione, 98%

MDL
MFCD00001406
EINECS
212-153-2

Propriétés chimiques

Formule
C6H8O2
Poids formulaire
112.13
Point de fusion
212-216°
Solubilité
Solubility in hot Methanol (almost transparency).

Applications

2-Methylcyclopentane-1,3-dione is an efficient synthon for the synthesis of (±)-α-cuparenone. The alkylation of 2-methylcyclopentane-1,3-dione (A) with 2-(1-naphthyl)ethyl bromide gives only the O-alkylation product. Mixtures of C- and O-alkyl derivatives are obtained. Michael addition of 2-methylcyclopentane-1,3-dione to methyl vinyl ketone in water gives 2-methyl-2-(3-oxo- butyl)-1,3-cyclopentanedione (3), an important intermediate of natural product chemistry. 2-Methylcyclopentane-1, 3-dione is an efficient synthon for the synthesis of (±)-α-cuparenone.

Notes

Store in cool place. Keep container tightly closed in a dry and well-ventilated place. Store away from strong oxidizing agents.

Références bibliographiques

Joseph P. John,; S. Swaminathan,; P. S. Venkataramani. 2-Methylcyclopentane-1,3-Dione. Organic Syntheses. year of publication , volume issue , pg no.

Victor J. Grenda,; Glenn W. Lindberg,; Norman L. Wendler,; Seemon H. Pines. A convenient synthesis of 2-methylcyclopentane-1,3-dione . J. Org. Chem. 1967, 32 (4), 1236-1237.

Valuable intermediate for steroid synthesis. For a review, see: Synthesis, 477 (1989). Condensation with methyl vinyl ketone and proline-catalyzed asymmetric aldol cyclization of the product gives a diketone useful in steroid and prostaglandin synthesis: Org. Synth. Coll., 7, 363 (1990):

Autres références

Beilstein
1237255
Code tarifaire harmonisé
2914.29
TSCA
No

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