Consentement d'utilisation des Cookies

J'accepte. Notre site sauvegarde des traceurs textes (cookies) sur votre appareil afin de vous garantir de meilleurs contenus et à des fins de collectes statistiques.Vous pouvez désactiver l'usage des cookies en changeant les paramètres de votre navigateur. En poursuivant votre navigation sur notre site sans changer vos paramètres de navigateur vous nous accordez la permission de conserver des informations sur votre appareil.

2605-67-6 - (Methoxycarbonylmethylene)triphenylphosphorane, 98% - (Carbomethoxymethylene)triphenylphosphorane - Methyl (triphenylphosphoranylidene)acetate - A14020 - Alfa Aesar

A14020 (Methoxycarbonylmethylene)triphenylphosphorane, 98%

Numéro de CAS
2605-67-6
Synonymes
(Carbomethoxymethylene)triphenylphosphorane
Methyl (triphenylphosphoranylidene)acetate

Conditionnement Prix ($) Quantité Disponibilité
25g 89,90
100g 259,00
500g 1043,00
Ajouter au panier Ajouter au devis en vrac Afficher l'article

(Methoxycarbonylmethylene)triphenylphosphorane, 98%

MDL
MFCD00008455
EINECS
220-018-4

Propriétés chimiques

Formule
CH3O2CCH=P(C6H5)3
Poids moleculaire
334.36
Point de fusion
165-169°
Sensibilité
Air Sensitive
Solubilité
Soluble in chloroform. Slightly soluble in ethanol and terahydrofuran. Insoluble in water.

Applications

(Methoxycarbonylmethylene)triphenylphosphorane is used in olefination reactions. Further, it undergoes the Wittig reaction with aldehydes to give substituted methyl acrylates. It is used in the preparation of (triphenylphosphoranylidene)-ketene.

Notes

Air sensitive. Incompatible with strong oxidizing agents.

Références bibliographiques

Stable ylide which undergoes the Wittig reaction with aldehydes to give substituted methyl acrylates. See also (Ethoxycarbonyl­methyl­ene)­triphenyl­phosphorane, A12896 and Appendix 1. For a detailed study of the reaction with benzaldehyde, see J. Org. Chem., 59, 1126 (1994). For use of high pressure to increase the yield and trans-selectivity of reaction with aromatic aldehydes, see: Liebigs Ann. Chem., 2135 (1983).

For tandem Wittig reaction and Cope rearrangement, see: J. Chem. Soc., Chem. Commun., 381 (1995):

Strong base, for example Na bis(TMS)amide, brings about elimination of methanol, giving ketenylidenetriphenylphosphorane, which reacts with ɑ-hydroxy-ketones, e.g. in the steroid series, to give butenolides, by acylation and Wittig cyclization: Chem. Ber., 113, 2038 (1980):

Review of phosphacumulene ylides: Angew. Chem. Int. Ed., 16, 349 (1977).

Dierkes, G.; Bongartz, A.; Guth, H.; Hayen, H. Quality Evaluation of Olive Oil by Statistical Analysis of Multicomponent Stable Isotope Dilution Assay Data of Aroma Active Compounds. J. Agric. Food Chem., 2012, 60 (1), 394-401.

Mears, P. R.; Thomas, E. J. Difluoroallylation using a 2-bromomethyl-1,1-difluoroalk-1-ene. Tetrahedron Lett. 2015, 56 (26), 3980-3981.

Autres références

Beilstein
618430
Code tarifaire harmonisé
2931.39
TSCA
Yes

Recommandé

Consulté récemment

Produits chimiques

Sciences de la vie

Métaux et matériaux

Catalyseurs

Analytique et matériel de laboratoire