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6138-90-5 - Geranyl bromide, 96% - 3,7-Dimethyl-2,6-octadienyl bromide - A14093 - Alfa Aesar

A14093 Geranyl bromide, 96%

Numéro de CAS
6138-90-5
Synonymes
3,7-Dimethyl-2,6-octadienyl bromide

Conditionnement Prix ($) Quantité Disponibilité
5g 44,40
25g 142,00
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Geranyl bromide, 96%

MDL
MFCD00000243
EINECS
228-123-7

Propriétés chimiques

Formule
C10H17Br
Poids moleculaire
217.16
Point d'ébullition
99-101°/10mm
Point d'éclair
95°(203°F)
Densité
1.094
Indice de réfraction
1.5040
Sensibilité
Light Sensitive
Solubilité
Immiscible with water.

Applications

Geranyl bromide is used for the preparation of 3,7-dihydroxyflavone derivatives and baicalein. It is also involved in the synthesis of potential flavonoidic modulators of P-glycoprotein activity. Further, it reacts with benzenesulfinic acid to prepare geranyl phenyl sulfone. In addition to this, it takes part in the palladium catalyzed cross coupling with aryl and alkenylgold(I) phosphanes.

Notes

Store in a cool place. Incompatible with strong oxidizing agents.

Références bibliographiques

Terpene building block.

The Horner reaction with Methyl­diphenyl­phosphine oxide, A11484, provides a convenient access to the natural product (3Z,6E)-ɑ-farnesene, greatly superior to earlier multistep approaches: J. Org. Chem., 60, 6211 (1995):

Schmidt, J.; Adrian, J.; Stark, C. B. W. Short and highly efficient synthesis of lipid peroxidation inhibitor pyrrolostatin and some analogues thereof. Org. Biomol. Chem. 2015, 13 (30), 8173-8176.

Xu, L.; Liu, Z.; Dong, W.; Song, J.; Miao, M.; Xu, J.; Ren, H. Copper-free arylation of 3,3-disubstituted allylic halides with triazene-softened aryl Grignard reagents. Org. Biomol. Chem. 2015, 13 (22), 6333-6337.

Mentions de danger et de prudence du SGH

Mentions de danger (UE): H227-H315-H318-H335

Combustible liquid. Causes skin irritation. Causes serious eye damage. May cause respiratory irritation.

Mentions de prudence: P210u-P261-P280a-P305+P351+P338-P405-P501a

Avoid breathing dust/fume/gas/mist/vapours/spray. Wear protective gloves and eye/face protection. IF IN EYES: Rinse cautiously with water for several minutes. Remove contact lenses, if present and easy to do. Continue rinsing. Store locked up. Dispose of contents/container in accordance with local/regional/national/international regulations.

Autres références

Beilstein
1422412
Code tarifaire harmonisé
2903.39
TSCA
Yes

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