Consentement d'utilisation des Cookies

J'accepte. Notre site sauvegarde des traceurs textes (cookies) sur votre appareil afin de vous garantir de meilleurs contenus et à des fins de collectes statistiques.Vous pouvez désactiver l'usage des cookies en changeant les paramètres de votre navigateur. En poursuivant votre navigation sur notre site sans changer vos paramètres de navigateur vous nous accordez la permission de conserver des informations sur votre appareil.

3699-66-9 - Triethyl 2-phosphonopropionate, 98% - Diethyl 1-(ethoxycarbonyl)ethanephosphonate - 2-Phosphonopropionic acid triethyl ester - B23261 - Alfa Aesar

B23261 Triethyl 2-phosphonopropionate, 98%

Numéro de CAS
3699-66-9
Synonymes
Diethyl 1-(ethoxycarbonyl)ethanephosphonate
2-Phosphonopropionic acid triethyl ester

Conditionnement Prix ($) Quantité Disponibilité
10g 36,40
50g 109,00
Ajouter au panier Ajouter au devis en vrac Afficher l'article

Triethyl 2-phosphonopropionate, 98%

MDL
MFCD00009159
EINECS
223-033-4

Propriétés chimiques

Formule
C9H19O5P
Poids moleculaire
238.22
Point d'ébullition
143-144°/12mm
Point d'éclair
88°(190°F)
Densité
1.111
Indice de réfraction
1.4320
Solubilité
Miscible with chloroform and methanol.

Applications

Triethyl 2-phosphonopropionate is used as a reactant in intramolecular conjugate addition for the synthesis of floresolide B, enantioselective synthesis of spiroindane di-methyl acetic acid and in stereo selective intramolecular Diels-Alder reactions. It plays an important role in Horner-Wadsworth-Emmons reactions and chemoenzymatic one-pot synthesis of gamma-butyrolactones. It is also used in the preparation of 3-[2]furyl-2-methyl-acrylic acid ethyl ester by reacting with furfural.

Notes

Incompatible with strong bases.

Références bibliographiques

Wadsworth-Emmons precursor of methacrylic esters (see Triethyl­ phosphonoacetate, A14120 and Appendix 1). Lithiation followed by acylation with perfluoroalkanoic anhydrides gives a perfluoroacyl intermediate which, with an organolithium reagent, leads stereoselectively to a trifluoroalkylated ɑß-unsaturated ester: J. Fluorine Chem., 89, 141 (1998):

Sharpe, M. A.; Han, J.; Baskin, A. M.; Baskin, D. S. Design and Synthesis of a MAO-B-Selectively Activated Prodrug Based on MPTP: A Mitochondria-Targeting Chemotherapeutic Agent for Treatment of Human Malignant Gliomas. ChemMedChem 2015, 10 (4), 621-628.

Shouksmith, A. E.; Evans, L. E.; Tweddle, D. A.; Miller, D. C.; Willmore, E.; Newell, D. R.; Golding, B. T.; Griffin, R. J. Synthesis and Activity of Putative Small-molecule Inhibitors of the F-box Protein SKP2. Aust. J. Chem. 2015, 68 (4), 660-679.

Mentions de danger et de prudence du SGH

Mentions de danger (UE): H227

Combustible liquid.

Mentions de prudence: P210u-P280a-P370+P378a-P403+P235-P501a

Wear protective gloves and eye/face protection. In case of fire: Use for extinction: CO2, powder or water spray. Store in a well-ventilated place. Keep cool. Dispose of contents/container in accordance with local/regional/national/international regulations.

Autres références

Beilstein
1786994
Code tarifaire harmonisé
2931.39
TSCA
No

Recommandé

  • A10199

    L-Proline, 99%
  • A10249

    Tetra-n-butylammonium bromide, 98+%
  • A13760

    Trimethyl orthoformate, 99%
  • A15275

    Boron trifluoride diethyl etherate, 98+%
  • 31721

    Methanol, ACS, absolute, low acetone, 99.8+%

Consulté récemment

Produits chimiques

Sciences de la vie

Métaux et matériaux

Catalyseurs

Analytique et matériel de laboratoire