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67746-43-4 - Dibenzyl diethylphosphoramidite, tech. 85% - DDP - B25619 - Alfa Aesar

B25619 Dibenzyl diethylphosphoramidite, tech. 85%

Numéro de CAS
67746-43-4
Synonymes
DDP

Conditionnement Prix ($) Quantité Disponibilité
1g 76,30
5g 259,00
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Dibenzyl diethylphosphoramidite, tech. 85%

MDL
MFCD00191987

Propriétés chimiques

Formule
C18H24NO2P
Poids moleculaire
317.37
Point d'éclair
73°(163°F)
Densité
1.060
Indice de réfraction
1.5450
Sensibilité
Moisture Sensitive
Solubilité
Soluble in chloroform.

Applications

Dibenzyl N,N-diethylphosphoramidite may be used as phosphitylating reagent in the synthesis of glycosyl phosphites and phosphates, in the preparation of 6-dibenzylphosphate-1,3,5-tri-O-PMB-myo-inositol, for phosphorylating the alcohols.

Notes

Store in cool, dry place in a well sealed container. Store away from oxidizing agents.

Références bibliographiques

Mui Mui Sim; Hirosato Kondo; Chi Huey Wong. Synthesis of dibenzyl glycosyl phosphites using dibenzyl N, N-diethylphosphoramidite as phosphitylating reagent: an effective route to glycosyl phosphates, nucleotides, and glycosides. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115 (6), 2260-2267.

Peter A Jordan; Katherine J Kayser-Bricker; Scott J Miller. Asymmetric phosphorylation through catalytic P(III) phosphoramidite transfer: enantioselective synthesis of D-myo-inositol-6-phosphate. PNAS. 2010, 107 (48), 20620-20624.

Phosphitylating agent which reacts with an alcohol under mild conditions. Subsequent oxidation, e.g. with hydrogen peroxide, followed by hydrogenolysis of the benzyl groups, affords the alkyl phosphate: Tetrahedron, 47, 2643 (1991); J. Org. Chem., 59, 7182 (1994). This sequence provides a convenient route to glycosyl phosphates via the glycosyl phosphites: J. Am. Chem. Soc. 115, 2260 (1993).

Mentions de danger et de prudence du SGH

Mentions de danger (UE): H227-H315-H319-H335

Combustible liquid. Causes skin irritation. Causes serious eye irritation. May cause respiratory irritation.

Mentions de prudence: P260-P201-P280a-P304+P340-P405-P501a

Do not breathe dust/fume/gas/mist/vapours/spray. Obtain special instructions before use. Wear protective gloves and eye/face protection. IF INHALED: Remove to fresh air and keep at rest in a position comfortable for breathing. Store locked up. Dispose of contents/container in accordance with local/regional/national/international regulations.

Autres références

Code tarifaire harmonisé
2931.39
TSCA
No

Recommandé

  • H26435

    Bis(methylthiomethyl) sulfide, 97%
  • 44409

    Tin(II) chloride dihydrate, ACS, 98.0-103.0%
  • J66885

    Phenyl beta-D-glucopyranoside, 98%
  • L13873

    N-Methylaniline, 98%
  • A11473

    Theophylline-7-acetic acid, 98%

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