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89343-06-6 - Triisopropylsilylacetylene, 97% - Ethynyltriisopropylsilane - H53405 - Alfa Aesar

H53405 Triisopropylsilylacetylene, 97%

Numéro de CAS
89343-06-6
Synonymes
Ethynyltriisopropylsilane

Conditionnement Prix ($) Quantité Disponibilité
5g 55,00
25g 219,00
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Triisopropylsilylacetylene, 97%

MDL
MFCD00075452

Propriétés chimiques

Formule
C11H22Si
Poids moleculaire
182.38
Point d'ébullition
50-52°/0.6mm
Point d'éclair
56°(133°F)
Densité
0.813
Indice de réfraction
1.4527
Solubilité
Miscible with organic solvents.

Applications

Triisopropylsilylacetylene is used as a reagent for the rhodium-catalyzed asymmetric alkylation of alpha, beta-unsaturated carbonyl compounds as well as in the synthesis of beta-alkynylated nitroalkanes. It is utilized in the preparation of bromoethynyl-triisopropyl-silane in the presence of the reagents such as N-bromo succinimide and silver nitrate. It is actively in involved in Sonogashira coupling reaction with 1-bromo-3-iodo-5-tertbutylbenzene.

Notes

Incompatible with strong acids, strong bases and strong oxidizing agents.

Références bibliographiques

Sawano, T.; Ashouri, A.; Nishimura, T.; Hayashi, T. Cobalt-Catalyzed Asymmetric 1, 6-Addition of (Triisopropylsilyl)-acetylene to alfa, beta, gamma, delta-Unsaturated Carbonyl Compounds. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134 (46), 18936-18939.

Li, Y.; Liu, L.; Kong, D.; Wang, D.; Feng, W.; Yue, T.; Li, C. Palladium-Catalyzed Alkynylation of Morita-Baylis-Hillman Carbonates with (Triisopropylsilyl)acetylene on Water. J. Org. Chem. 2015, 80 (12), 6283-6290.

Mentions de danger et de prudence du SGH

Mentions de danger (UE): H226-H315-H319-H335

Flammable liquid and vapour. Causes skin irritation. Causes serious eye irritation. May cause respiratory irritation.

Mentions de prudence: P210-P261-P303+P361+P353-P305+P351+P338-P405-P501a

Keep away from heat/sparks/open flames/hot surfaces. - No smoking. Avoid breathing dust/fume/gas/mist/vapours/spray. IF ON SKIN (or hair): Remove/Take off immediately all contaminated clothing. Rinse skin with water/shower. IF IN EYES: Rinse cautiously with water for several minutes. Remove contact lenses, if present and easy to do. Continue rinsing. Store locked up. Dispose of contents/container in accordance with local/regional/national/international regulations.

Autres références

Beilstein
3536241
Classe de danger
3
Groupe d'emballage
III
Code tarifaire harmonisé
2931.90
TSCA
No

Recommandé

  • A10221

    Imidazole, 99%
  • A10588

    Tetra-n-butylammonium fluoride, 1M soln. in THF
  • A11766

    Allyl bromide, 99%, stab. with 300-1000ppm Propylene oxide
  • L06374

    Trifluoroacetic acid, 99%
  • H55205

    Tetra-n-butylammonium dichromate, 99%

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