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36805-97-7 - N,N-Dimethylformamide di-tert-butyl acetal, tech. 90% - L00431 - Alfa Aesar

L00431 N,N-Dimethylformamide di-tert-butyl acetal, tech. 90%

Numéro de CAS
36805-97-7
Synonymes

Conditionnement Prix ($) Quantité Disponibilité
5g 73,90
25g 313,00
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N,N-Dimethylformamide di-tert-butyl acetal, tech. 90%

MDL
MFCD00015002
EINECS
253-222-7

Propriétés chimiques

Formule
C11H25NO2
Poids moleculaire
203.33
Point d'ébullition
75-77°/12mm
Point d'éclair
33°(91°F)
Densité
0.850
Indice de réfraction
1.4120
Sensibilité
Moisture Sensitive
Solubilité
Miscible with toluene and benzene.

Applications

N,N-Dimethylformamide di-tert-butyl acetal is used as a reagent in the synthesis of (S)-2-(1-tert-butoxycarbonyl-2-{4-[2-(5-methyl-2-phenyloxazol-4-yl)ethoxy]phenyl}ethylamino)benzoic acid methyl ester, 3-O-tert-butylmorphine, tert-butylesters of pyrrole and indolecarboxylic acids. Further, it is used in the preparation of indolizines by intermolecular cyclization of picolinium salts.

Notes

Moisture sensitive. Incompatible with strong oxidizing agents and acids.

Références bibliographiques

The conversion of carboxylic acids to their esters using DMF acetals (see for example, N,N-Dimethyl­formamide dimethyl­ acetal, A15350 ) can be extended to the preparation of t-butyl esters by using excess reagent in benzene or toluene as solvent: Synthesis, 135 (1983).

Gatineau, D.; Nguyen, D. H.; Hérault, D.; Vanthuyne, N.; Leclaire, J.; Giordano, L.; Buono, G. H-adamantylphosphinates as universal precursors of P-stereogenic compounds. J. Org. Chem. 2015, 80 (8), 4132-4141.

Hoecker, J.; Liffert, R.; Burch, P.; Wehlauch, R.; Gademann, K. Caged retinoids as photoinducible activators: Implications for cell differentiation and neurite outgrowth. Org. Biomol. Chem. 2013, 11 (20), 3314-3321.

Mentions de danger et de prudence du SGH

Mentions de danger (UE): H226-H315-H319-H335

Flammable liquid and vapour. Causes skin irritation. Causes serious eye irritation. May cause respiratory irritation.

Mentions de prudence: P210-P261-P303+P361+P353-P305+P351+P338-P405-P501a

Keep away from heat/sparks/open flames/hot surfaces. - No smoking. Avoid breathing dust/fume/gas/mist/vapours/spray. IF ON SKIN (or hair): Remove/Take off immediately all contaminated clothing. Rinse skin with water/shower. IF IN EYES: Rinse cautiously with water for several minutes. Remove contact lenses, if present and easy to do. Continue rinsing. Store locked up. Dispose of contents/container in accordance with local/regional/national/international regulations.

Autres références

Beilstein
969629
Classe de danger
3
Groupe d'emballage
III
Code tarifaire harmonisé
2922.50
TSCA
No

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