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3561-67-9 - Bis(phenylthio)methane, 98+% - Formaldehyde diphenyl mercapatal - L01723 - Alfa Aesar

L01723 Bis(phenylthio)methane, 98+%

Numéro de CAS
3561-67-9
Synonymes
Formaldehyde diphenyl mercapatal

Conditionnement Prix ($) Quantité Disponibilité
5g 25,80
25g 83,00
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Bis(phenylthio)methane, 98+%

MDL
MFCD00003067
EINECS
222-624-4

Propriétés chimiques

Formule
C13H12S2
Poids moleculaire
232.36
Point de fusion
36-38°
Point d'ébullition
194°/8mm
Solubilité
Insoluble in water.

Applications

Acyl anion equivalent with some advantages over 1,3-dithiane for the preparation of vinyl sulfides. Bis(phenylthio)methane is used in the synthesis of the dihydroxy thioethers.

Notes

Keep container tightly closed. Store away from oxidizing agents.

Références bibliographiques

Abel Mendoza.; Donald S. Matteson. Bis(phenylthio)methaneboronic esters as sources of carbanions and ketene thioacetals. J. Org. Chem. 1979, 44, (8), 1352-1354.

Francisco Foubelo.; Ana Gutierrez.; Miguel Yus. Methane-derived polyanionic synthons from bis(phenylthio)methane. Tetrahedron Letters. 1999, 40, (46), 8177-8180.

Acyl anion equivalent, compare 1,3-Dithiane, A10505. Can be metallated, e.g. with n-BuLi. Dimetallation requires a metal complexing agent, e.g. TMEDA, allowing dialkylation: Tetrahedron Lett., 21, 4763 (1980).

The products of addition of the lithio-derivative to aldehydes and ketones undergo a pinacol-type rearrangement with CuOTf, with insertion of a one-carbon unit adjacent to the carbonyl group: J. Am. Chem. Soc., 97, 4749 (1975); see also: Org. Synth. Coll., 6, 737 (1988). An alternative method utilizes an alkyllithium to effect a carbenoid rearrangement, which has been applied to ring expansion: Tetrahedron Lett., 28, 20 (1987):

Autres références

Beilstein
1874146
Code tarifaire harmonisé
2930.90
TSCA
No

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