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14300-33-5 - Dicyclopropylmethanol, 97% - Dicyclopropyl carbinol - L01816 - Alfa Aesar

L01816 Dicyclopropylmethanol, 97%

Numéro CAS
14300-33-5
Synonymes
Dicyclopropyl carbinol

Dimensions Prix ($) Quantité Disponibilité
1g 32,96
5g 114,33
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Dicyclopropylmethanol, 97%

MDL
MFCD00019249
EINECS
238-236-3

Propriétés chimiques

Formule
C7H12O
Poids formulaire
112.17
Point d'ébullition
99-100°/12mm
Point d'éclair
>110°(230°F)
Indice de réfraction
1.4650
Solubilité
Sparingly soluble in water.

Applications

Dicyclopropylmethanol is used as protecting group reagent for carboxylic acids; the formed esters are very mildly and selectively cleaved.

Notes

Store at 2-8°C. Incompatible with oxidizing agents.

Références bibliographiques

Esters of this alcohol undergo extremely rapid solvolysis under mildly acidic conditions such as 1% TFA in dichloromethane. This is due to the effective stabilization of a cation ɑAlpha/D to the cyclopropyl group. Carpino has shown that the dicyclopropylmethyl (Dcpm) group is therefore a potentially very useful, low molecular weight protecting group for the carboxyl function, particularly in peptide synthesis; selective removal in the presence of such acid-sensitive groups as t-butyl, N-Trt, etc. can be achieved: J. Org. Chem., 60, 7718 (1995). See Appendix 6.

Autres références

Beilstein
2203215
Code tarifaire harmonisé
2906.19
TSCA
No

Recommandé

  • A10288

    o-Anisidine, 99%
  • A11580

    Dicyclopropyl ketone, 96%
  • A19978

    2-Methylcyclopentanol, cis + trans, 97%
  • B22892

    Benzyltrimethylammonium dichloroiodate, 95%
  • 43821

    1,4-Dioxane, anhydrous, 99.8%, packaged under Argon in resealable ChemSeal™ bottles

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