Consentement d'utilisation des Cookies

J'accepte Notre site sauvegarde des traceurs textes (cookies) sur votre appareil afin de vous garantir de meilleurs contenus et à des fins de collectes statistiques.Vous pouvez désactiver l'usage des cookies en changeant les paramètres de votre navigateur. En poursuivant votre navigation sur notre site sans changer vos paramètres de navigateur vous nous accordez la permission de conserver des informations sur votre appareil.

24347-58-8 - (2R,3R)-(-)-2,3-Butanediol, 98% - D-(-)-2,3-Butanediol - L06586 - Alfa Aesar

L06586 (2R,3R)-(-)-2,3-Butanediol, 98%

Numéro CAS
24347-58-8
Synonymes
D-(-)-2,3-Butanediol

Dimensions Prix ($) Quantité Disponibilité
1g 49,75
5g 192,61
Ajouter au panier Ajouter au devis en vrac Afficher l'article

(2R,3R)-(-)-2,3-Butanediol, 98%

MDL
MFCD00064267
EINECS
246-186-9

Propriétés chimiques

Formule
C4H10O2
Poids formulaire
90.12
Point de fusion
16°
Point d'ébullition
179-180°
Point d'éclair
85°(185°F)
Densité
0.988
Indice de réfraction
1.4315
Sensibilité
Hygroscopic
Solubilité
Fully miscible in water.

Applications

(2R,3R)-(-)-2,3-Butanediol is used as a chiral auxiliary, chiral ligand and building block. Cyclocondenses with ketones for (13)C NMR determination of optical purity. It is used in the resolution of carbonyl compounds in gas chromatography.

Notes

Hygroscopic. Store away from oxidizing agents. Incompatible with oxidizing agents, Acid chlorides, Acid anhydrides, Chloroformates, Reducing agents. Air sensitive.

Références bibliographiques

James A. Marshall; Shiping Xie. Synthesis of a C22-34 Subunit of the Immunosuppressant FK-506.J. Org. Chem.1995,60 (22), 7230-7237.

Mark J. Burk; John E. Feaster; William A. Nugent; Richard L. Harlow. Preparation and use of C2-symmetric bis(phospholanes): production of .alpha.-amino acid derivatives via highly enantioselective hydrogenation reactions.J. Am. Chem. Soc.1993,115 (22), 10125-10138.

Forms cyclic acetals with aldehydes, which have been used in an enantioselective Lewis acid catalyzed aldol condensation: J. Am. Chem. Soc., 104, 7371,7372 (1982); Tetrahedron, 40, 4685 (1984):

Similarly, acetals react with Li organocuprates in the presence BF3 etherate to give only one of the two possible enantiomeric ethers: Tetrahedron, 45, 507 (1989):

Has been used for the resolution and determination of enantiomeric excess of chiral ketones by formation of the cyclic acetal and 13C-NMR: Tetrahedron Lett., 2183 (1977); J. Am. Chem. Soc., 109, 1363 (1987).

With boronic acids forms cyclic boronates, useful in asymmetric syntheses; reviews: Acc. Chem. Res., 21, 294 (1988); Tetrahedron, 45, 1859 (1989). See Appendix 5.

Mentions de danger et de prudence du SGH

Mentions de danger (UE): H227

Combustible liquid.

Mentions de prudence: P210-P280-P370+P378a-P403+P235-P501a

Keep away from heat/sparks/open flames/hot surfaces. - No smoking. Wear protective gloves/protective clothing/eye protection/face protection. In case of fire: Use for extinction: CO2, powder or water spray. Store in a well-ventilated place. Keep cool. Dispose of contents/container in accordance with local/regional/national/international regulations.

Autres références

Merck
14,1568
Beilstein
4290593
Code tarifaire harmonisé
2905.39
TSCA
No

Recommandé

Consulté récemment

Produits chimiques

Sciences de la vie

Métaux et matériaux

Catalyseurs

Analytique et matériel de laboratoire