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69304-37-6 - 1,3-Dichloro-1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane, 97% - L11171 - Alfa Aesar

L11171 1,3-Dichloro-1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane, 97%

Numéro de CAS
69304-37-6
Synonymes

Conditionnement Prix ($) Quantité Disponibilité
1g 51,40
5g 171,00
25g 547,00
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1,3-Dichloro-1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane, 97%

MDL
MFCD00009655
EINECS
000-000-0

Propriétés chimiques

Formule
C12H28Cl2OSi2
Poids moleculaire
315.43
Point d'ébullition
69-70°/0.5mm
Point d'éclair
>110°(230°F)
Densité
0.986
Indice de réfraction
1.4540
Sensibilité
Moisture Sensitive
Solubilité
Miscible with dimethylformamide, hexane, ethyl acetate, chloroform and dichloromethane.

Applications

1,3-Dichloro-1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane is a silylating reagent used for simultaneous protection of 3'- and 5'-hydroxy functions of ribonucleosides. It is used in the analysis of Watson-Crick and Hoogstein base pairing in nucleotides. It is also employed in the formation of ribavirin chemical delivery systems. Further, it serves as a protecting group reagent for open-chain polyhydroxy compounds. In addition to this, it is involved in the preparation of cyclic bridged peptides.

Notes

Incompatible with strong oxidizing agents and water.

Références bibliographiques

Reagent for the protection of diols, including carbohydrate-type molecules, as their 1,3-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxanylidene) (TIPDS) derivatives, formed in the presence of imidazole: J. Chem. Res. Synop., 24 (1979); J. Org. Chem., 50, 1651 (1985), or pyridine-DMF: Tetrahedron, 41, 4545, 4557 (1985). The high steric demand of the TIPDS group enables discrimination between primary and secondary OH. It is readily cleaved by F- (e.g. TBAF in THF) or by aqueous acid or base. See Appendix 4.

Osawa, T.; Hari, Y.; Dohi, M.; Matsuda, Y.; Obika, S. Synthesis and Properties of the 5-Methyluridine Derivative of 3,4-Dihydro-2H-pyran-Bridged Nucleic Acid (DpNA). J. Org. Chem. 2015, 80 (21), 10474-10481.

Clobes, C.; Jerabek, P.; Nußbruch, I.; Frenking, G.; von Hänisch, C. Stepwise Synthesis of Siloxane-Substituted Oligoarsanes and Structural Investigation of Alkaline Earth Metal Derivatives. Eur. J. Inorg. Chem. 2015, 2015 (20), 3264-3273.

Mentions de danger et de prudence du SGH

Mentions de danger (UE): H314-H318

Causes severe skin burns and eye damage. Causes serious eye damage.

Mentions de prudence: P260u-P303+P361+P353-P305+P351+P338-P301+P330+P331-P405-P501a

IF ON SKIN (or hair): Remove/Take off immediately all contaminated clothing. Rinse skin with water/shower. IF IN EYES: Rinse cautiously with water for several minutes. Remove contact lenses, if present and easy to do. Continue rinsing. IF SWALLOWED: Rinse mouth. Do NOT induce vomiting. Store locked up. Dispose of contents/container in accordance with local/regional/national/international regulations.

Autres références

Beilstein
1934216
Classe de danger
8
Groupe d'emballage
II
Code tarifaire harmonisé
2931.90
TSCA
No

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