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6066-82-6 - N-Hydroxysuccinimide, 98+% - HOSu - 1-Hydroxy-2,5-pyrrolidinedione - A10312 - Alfa Aesar

A10312 N-Hydroxysuccinimide, 98+%

Codice CAS
6066-82-6
Sinonimi
HOSu
1-Hydroxy-2,5-pyrrolidinedione

Dimensioni Prezzo ($) Quantità Disponibilità
25g 29,91
100g 84,60
500g 322,20
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N-Hydroxysuccinimide, 98+%

MDL
MFCD00005516
EINECS
228-001-3

Proprietà chimiche

Formula
C4H5NO3
Peso formula
115.09
Punto di fusione
94-99°
Sensibilità
Hygroscopic
Solubilità
Soluble in water, dimethyl formamide, alcohols and ethyl acetate. Insoluble in cold ether.

Applicazioni

N-Hydroxysuccinimide is used for improved amidations in the carbodiimide method. It is also used to activate a carboxyl group and reacts with amine to form amide. It is involved in the preparation of N-hydroxymaleimide-styrene copolymer. Further, it finds use in analytical chemistry. As an additive, it is used in the carbodiimide method for improved amidations and peptide couplings.

Note

Hygroscopic. Moisture sensitive. Incompatible with strong oxidizing agents, acid chlorides, acid anhydrides and strong bases. Store in a cool place.

Letteratura

Reagent for the preparation of active N-hydroxysuccinimide esters for peptide coupling with minimum racemization: J. Am. Chem. Soc., 86, 1839 (1964), or as an additive in the DCC method (see N,N'-Dicyclohexyl­carbodiimide, A10973 ) to suppress racemization: J. Am. Chem. Soc., 89, 7151 (1967). For peptide reagents, see Appendix 6.

For a study of the aminolysis of N-hydroxysuccinimide esters, see: J. Org. Chem., 53, 3583 (1988).

Park, C.; Vo, C. L. N.; Kang, T.; Oh, E.; Lee, B. J. New method and characterization of self-assembled gelatin-oleic nanoparticles using a desolvation method via carbodiimide/N-hydroxysuccinimide (EDC/NHS) reaction. Eur. J. Pharm. Biopharm. 2015, 89, 365-373.

Peng, Z.; McGee, W. M.; Bu, J.; Barefoot, N. Z.; McLuckey, S. A. Gas phase reactivity of carboxylates with N-hydroxysuccinimide esters. J. Am. Soc. Mass. Spectrom. 2015, 26 (1), 174-180.

Altri riferimenti

Beilstein
113913
Codice tariffe armonizzato
2925.19
TSCA
Yes

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