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14630-40-1 - Bis(trimethylsilyl)acetylene, 99% - BSTMA - A11960 - Alfa Aesar

A11960 Bis(trimethylsilyl)acetylene, 99%

Codice CAS
14630-40-1
Sinonimi
BSTMA

Dimensioni Prezzo ($) Quantità Disponibilità
10g 47,60
50g 173,00
250g 698,00
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Bis(trimethylsilyl)acetylene, 99%

MDL
MFCD00008276
EINECS
238-671-9

Proprietà chimiche

Formula
C8H18Si2
Peso formula
170.40
Punto di fusione
20-24°
Punto di ebollizione
134-136°
Punto di infiammabilità
2°(35°F)
Densità
0.770
Indice di rifrazione
1.4270
Solubilità
Not miscible or difficult to mix in water. Soluble in Chloroform and Methanol.

Applicazioni

BTMSA is used as starting reagent in the synthesis of functionalized 4-R-1,2-bis(trimethylsilyl)benzenes. It is also used in the synthesis of (+)-brasilenyne2 and (β-diketanato)Ag(BTMSA). Bis(trimethylsilyl)acetylene is a ligand that binds to a central metal ion (e.g. Titanium) to create a coordination complex. One of its complexes, Permethyltitanocene-bis(trimethylsilyl)acetylene, is a catalyst for the head-to-tail dimerization of 1-alkynes (e.g. 3-Penten-1-yne [P227430]).

Note

Store away from oxidizing agents. Do not store together with acids.

Letteratura

Christian Reus.; Liu NW.; Bolte M.; Lerner HW.; Wagner M. Synthesis of bromo-, boryl-, and stannyl-functionalized 1,2-bis(trimethylsilyl)benzenes via Diels-Alder or C-H activation reactions.J. Org. Chem.,2012,77(7), 3518-3523.

Denmark SE.; Yang SM. Intramolecular silicon-assisted cross-coupling: total synthesis of (+)-brasilenyne.J Am Chem Soc.,2002,124(51), 15196-15197.

Akinobu Horita.; Hayato Tsurugi.; Tetsuya Satoh.; Masahiro Miura. IRhodium-catalyzed anti selective cross-addition of bis(trimethylsilyl)acetylene to diarylacetylenes via carbon-silicon bond cleavage.Org Lett.,2008,10(9), 1751-1754.

Reacts with electrophiles via Si-stabilized carbocations ions and subsequent desilylation; see Appendix 4. Thus, Lewis acid promoted reaction with acid chlorides gives alkynyl ketones, leading to a synthesis of ɑß-enals: J. Org. Chem., 38, 2254 (1973); 57, 3203 (1992):

Addition to chiral acetals in the presence of TiCl4 leads to ɑ-hydroxy alkynes in high yield and ee: J. Am . Chem. Soc., 105, 2904 (1983); J. Chem. Soc., Perkin 1, 3301 (1991). Sulfonyl chlorides give alkynyl sulfones: Org. Synth. Coll., 8, 281 (1993), and references therein.

Precursor of lithium TMS acetylide: J. Chem. Soc., Chem. Commun., 840 (1979), and dilithioacetylide: Tetrahedron Lett., 34, 839 (1993).

Rischio GHS e dichiarazioni precauzionali

Dichiarazioni di rischio (UE): H226

Flammable liquid and vapour.

Dichiarazioni precauzionali: P210-P261

Keep away from heat/sparks/open flames/hot surfaces. - No smoking. Avoid breathing dust/fume/gas/mist/vapours/spray.

Altri riferimenti

Beilstein
906870
Classe di rischio
3
Gruppo di imballaggio
III
Codice tariffe armonizzato
2931.90
TSCA
Yes

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