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591-50-4 - Iodobenzene, 98% - A12788 - Alfa Aesar

A12788 Iodobenzene, 98%

Codice CAS
591-50-4
Sinonimi

Dimensioni Prezzo ($) Quantità Disponibilità
50g 37,40
100g 60,60
1000g 341,00
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Iodobenzene, 98%

MDL
MFCD00001029
EINECS
209-719-6

Proprietà chimiche

Formula
C6H5I
Peso formula
204.01
Punto di fusione
-31°
Punto di ebollizione
188-189°
Punto di infiammabilità
74°(165°F)
Densità
1.826
Indice di rifrazione
1.6200
Sensibilità
Light Sensitive
Solubilità
Miscible with ethanol, chloroform and ether. Slightly miscible with dimethyl sulfoxide. Immiscible with water.

Applicazioni

Iodobenzene is used to prepare biphenyl and stilbene. It reacts with magnesium to form the Grignard reagent, a phenylmagnesium iodide used in organic synthesis. It finds application as a solid chlorine source by reacting with chlorine to form a complex, iodobenzene dichloride. It serves as a substrate in Sonogashira reaction which is used to form a carbon-carbon bond between a terminal alkyne and an aryl halide.

Note

Light sensitive. Incompatible with magnesium and strong oxidizing agents.

Letteratura

Active methylene compounds undergo CuI-catalyzed phenylation in DMSO: J. Org. Chem., 58, 7606 (1993).

In the presence of Pd catalysts, couples with a wide range of acrylic species or allylic alcohols in the Heck reaction. For example (2-methyl-2-propen-1-ol), see: Org. Synth. Coll., 7, 361 (1990).

For an extensive collection of the synthetically-useful reactions of iodoaromatics, see: Synthesis, 923 (1988).

Alla, S. K.; Kumar, R. K.; Sadhu, P.; Punniyamurthy, T. Iodobenzene Catalyzed C-H Amination of N-Substituted Amidines Using m-Chloroperbenzoic Acid. Org. Lett. 2013, 15 (6), 1334-1337.

Kurbangalieva, A.; Carmichael, D.; Hii, K. K.; Jutand, A.; Brown, J. M. Oxidative Addition to Palladium (0) Diphosphine Complexes: Observations of Mechanistic Complexity with Iodobenzene as Reactant. Chem. Eur. J. 2014, 20 (4), 1116-1125.

Rischio GHS e dichiarazioni precauzionali

Dichiarazioni di rischio (UE): H302

Harmful if swallowed.

Dichiarazioni precauzionali: P261-P280f

Avoid breathing dust/fume/gas/mist/vapours/spray. Wear protective clothing.

Altri riferimenti

Merck
14,5029
Beilstein
1446140
Codice tariffe armonizzato
2903.99
TSCA
Yes
RTECS
DA3390000

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