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109-04-6 - 2-Bromopyridine, 99% - A13241 - Alfa Aesar

A13241 2-Bromopyridine, 99%

Codice CAS
109-04-6
Sinonimi

Dimensioni Prezzo ($) Quantità Disponibilità
25g 32,10
100g 79,60
250g 160,00
500g 287,00
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2-Bromopyridine, 99%

MDL
MFCD00006219
EINECS
203-641-6

Proprietà chimiche

Formula
C5H4BrN
Peso formula
158.00
Punto di ebollizione
192-194°
Punto di infiammabilità
97°(207°F)
Densità
1.625
Indice di rifrazione
1.5720
Solubilità
Slightly miscible with water.

Applicazioni

2-Bromopyridine is used in the preparation of a variety of biologically active compounds like antimalarial agents. It is also used to prepare beta-adrenoceptor agonist.

Note

Keep away from heat, sparks, and flame. Hygroscopic. Incompatible with strong oxidizing agents, strong acids and acid chlorides.

Letteratura

Bromopyridines can be converted to the Grignards by Mg exchange with i-PrMgCl: Tetrahdron Lett., 40, 4339 (1999).

Reaction with n-BuLi gives 2-lithio-pyridine. Subsequent reaction at low temperatures with PCl3 gives, as the major product, 2,2'-bipyridine, along with a low yield of the expected tris(2-pyridyl)phosphine. POCl3 or SOCl2 also promote the symmetrical coupling reaction: Heteroatom. Chem., 5, 409 (1994). In contrast, reaction with LDA in THF at -78o results in lithiation at the 3-position, giving access to 3-substituted 2-bromopyridines: Synthesis, 235, 237 (1982). See also: Org. Lett., 3, 835 (2001).

Kathiravan, S.; Ghosh, S.; Hogarth, G.; Nicholls, I. A. Copper catalysed amidation of aryl halides through chelation assistance. Chem. Commun. 2015, 51 (23), 4834-4837.

Liu, C.; Li, X.; Liu, C.; Wang, X.; Qiu, J. Palladium-catalyzed ligand-free and efficient Suzuki-Miyaura reaction of heteroaryl halides with MIDA boronates in water. RSC Adv. 2015, 5 (67), 54312-54315.

Rischio GHS e dichiarazioni precauzionali

Dichiarazioni di rischio (UE): H301-H310-H315-H319-H335

Toxic if swallowed. Fatal in contact with skin. Causes skin irritation. Causes serious eye irritation. May cause respiratory irritation.

Dichiarazioni precauzionali: P280h-P305+P351+P338-P309-P310a

Wear protective gloves/clothing. IF IN EYES: Rinse cautiously with water for several minutes. Remove contact lenses, if present and easy to do. Continue rinsing. IF exposed or if you feel unwell:

Altri riferimenti

Beilstein
105789
Classe di rischio
6.1
Gruppo di imballaggio
II
Codice tariffe armonizzato
2933.39
TSCA
Yes
RTECS
US3850000

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