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97-00-7 - 1-Chloro-2,4-dinitrobenzene, 98% - 2,4-Dinitrochlorobenzene - A13774 - Alfa Aesar

A13774 1-Chloro-2,4-dinitrobenzene, 98%

Codice CAS
97-00-7
Sinonimi
2,4-Dinitrochlorobenzene

Dimensioni Prezzo ($) Quantità Disponibilità
100g 25,80
500g 71,40
2500g 272,00
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1-Chloro-2,4-dinitrobenzene, 98%

MDL
MFCD00007075
EINECS
202-551-4

Proprietà chimiche

Formula
C6H3ClN2O4
Peso formula
202.55
Punto di fusione
48-52°
Punto di ebollizione
314-316°
Punto di infiammabilità
186°(366°F)
Densità
1.700
Solubilità
Soluble in chloroform, ether, hot alcohol, and benzene. Insoluble in water.

Applicazioni

1-Chloro-2,4-dinitrobenzene is used as a reagent for the detection and determination of pyridine compounds. It has been used as alkylating agent to evaluate the depletion of intracellular erythrocyte glutathione (GSH). It is an irreversible inhibitor of human thioredoxin reductase.

Note

Incompatible with strong oxidizing agents, ammonia. Reacts with hydrazine hydrate.

Letteratura

Elias S. J. Arner; Mikael Bjornstedt and Arne Holmgren. 1-Chloro-2,4-dinitrobenzene Is an Irreversible Inhibitor of Human Thioredoxin Reductase. Loss of thioredoxin disulfide reductase activity is accompanied by a large increase in nadph oxidase activity.Journal of Biological Chemistry.1995, 270 3479-3482.

YC Awasthi; HS Garg; DD Dao; CA Partridge and SK Srivastava. Enzymatic conjugation of erythrocyte glutathione with 1-chloro-2,4-dinitrobenzene: the fate of glutathione conjugate in erythrocytes and the effect of glutathione depletion on hemoglobin. bloodjournal.hematologylibrary.1981, 58 733-738.

The doubly-activated chloro-substituent is readily displaced by nucleophiles, e.g.:

Ammonia/ ammonium acetate to give 2,4-dinitroaniline: Org. Synth. Coll., 2, 221 (1943); or with ammonia gas in toluene in the presence of TBAB which improves the solubility of ammonia in the organic medium and accelerates the reaction: J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1267 (1987). Benzyl mercaptan to give the thioether: Org. Synth. Coll., 5, 474 (1973). Iodide ion to give 2,4-dinitro-1-iodobenzene: Org. Synth. Coll., 5, 478 (1973). Nitrite in toluene (phase-transfer) to give 1,2,4-trinitrobenzene (caution!): J. Org. Chem., 56, 4967 (1991).

Rischio GHS e dichiarazioni precauzionali

Dichiarazioni di rischio (UE): H302-H310-H331-H373

Harmful if swallowed. Fatal in contact with skin. Toxic if inhaled. May cause damage to organs through prolonged or repeated exposure.

Dichiarazioni precauzionali: P260-P262-P280h-P304+P340-P405-P501a

Do not breathe dust/fume/gas/mist/vapours/spray. Do not get in eyes, on skin, or on clothing. Wear protective gloves/clothing. IF INHALED: Remove to fresh air and keep at rest in a position comfortable for breathing. Store locked up. Dispose of contents/container in accordance with local/regional/national/international regulations.

Altri riferimenti

Merck
14,2136
Beilstein
613161
Classe di rischio
6.1
Gruppo di imballaggio
II
Codice tariffe armonizzato
2904.99
TSCA
Yes
RTECS
CZ0525000

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