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6224-91-5 - 1-Trimethylsilyl-1-propyne, 98% - Methyl trimethylsilyl acetylene - Propargyltrimethylsilane - B24875 - Alfa Aesar

B24875 1-Trimethylsilyl-1-propyne, 98%

Codice CAS
6224-91-5
Sinonimi
Methyl trimethylsilyl acetylene
Propargyltrimethylsilane

Dimensioni Prezzo ($) Quantità Disponibilità
1g 40,00
5g 107,00
25g 426,00
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1-Trimethylsilyl-1-propyne, 98%

MDL
MFCD00009271
EINECS
228-314-5

Proprietà chimiche

Formula
CH3C≡CSi(CH3)3
Peso formula
112.25
Punto di fusione
-69°
Punto di ebollizione
99-100°
Punto di infiammabilità
-3°(26°F)
Densità
0.753
Indice di rifrazione
1.4200
Solubilità
Miscible with toluene.

Applicazioni

1-Trimethylsilyl-1-propyne is employed in the preparation of alkynyl silane derivatives. It is also used to prepare highly substituted indenes using palladium-catalyzed carboannulation. Further, it plays an important role in the preparation of indenones through a rhodium-catalyzed reaction with 2-bromophenylboronic acids.

Note

Store in a cool place. Incompatible with strong oxidizing agents and strong bases.

Letteratura

Alkylation of the lithio-derivative proceeds with only a small amount of allylic rearrangement to the allene, and is thus a useful route to substituted terminal alkynes: Tetrahedron Lett., 5041 (1968):

Trost, B. M.; Koester, D. C.; Herron, A. N. Stereocontrolled Synthesis of Vinyl Boronates and Vinyl Silanes via Atom-Economical Ruthenium-Catalyzed Alkene-Alkyne Coupling. Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 127 (52), 16089-16092.

Thakur, A.; Louie, J. Advances in Nickel-Catalyzed Cycloaddition Reactions To Construct Carbocycles and Heterocycles. Acc. Chem. Res. 2015, 48 (8), 2354-2365.

Rischio GHS e dichiarazioni precauzionali

Dichiarazioni di rischio (UE): H225

Highly flammable liquid and vapour.

Dichiarazioni precauzionali: P210-P243-P403

Keep away from heat/sparks/open flames/hot surfaces. - No smoking. Take precautionary measures against static discharge. Store in a well-ventilated place.

Altri riferimenti

Beilstein
1071311
Classe di rischio
3
Gruppo di imballaggio
II
Codice tariffe armonizzato
2931.90
TSCA
No

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