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158171-14-3 - O-Benzylphospho-N-Fmoc-L-serine, 95% - Fmoc-Ser(PO3BzlH)-OH - H52168 - Alfa Aesar

H52168 O-Benzylphospho-N-Fmoc-L-serine, 95%

Codice CAS
158171-14-3
Sinonimi
Fmoc-Ser(PO3BzlH)-OH

Dimensioni Prezzo ($) Quantità Disponibilità
250mg 63,18
1g 202,50
5g 787,78
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O-Benzylphospho-N-Fmoc-L-serine, 95%

MDL
MFCD00797869

Proprietà chimiche

Formula
C25H24NO8P
Peso formula
497.44
Solubilità
Slightly soluble in water.

Applicazioni

It can be applied in the synthesis of phosphopeptides. This derivative can be introduced using standard activation methods, such as PyBOP and TBTU. The monoprotected phosphoserine residue once incorporated is stable to piperidine. Using this reagent, even peptides containing multiple phosphorylation sites can be prepared efficiently by standard Fmoc SPPS methods. β-piperidinylalanine formation has been shown to occur during Fmoc deprotection of N-terminal Ser(PO(OBzl)OH), particularly under microwave conditions. This side reaction can be eliminated by using cyclohexylamine or DBU just for this Fmoc deprotection step .

Note

Store away from oxidizing agents. Keep the container tightly closed and place it in a cool, dry and well ventilated condition.

Letteratura

Raoul Peltier, et al. Novel Phosphopeptides as Surface-Active Agents in Iron Nanoparticle Synthesis.Australian Journal of Chemistry.,2012,65(6), 680-685.

Dale R. Mowrey, et al. Demonstration of a Scalable One-Pot Synthesis of Fmoc-O-Benzylphospho-l-serine.Org. Process Res. Dev.,2012,16(11), 1861-1865.

Altri riferimenti

Beilstein
7060483
Codice tariffe armonizzato
2931.90
TSCA
No

Raccomandato

  • A14719

    6-Aminohexanoic acid, 99%
  • A16187

    Sodium L-(+)-tartrate dihydrate, 99%
  • 40114

    Sodium tetraborate decahydrate, ACS, 99.5-105.0%
  • 43166

    Acetonitrile, anhydrous, 99.8+%, packaged under Argon in resealable ChemSeal™ bottles

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