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608-68-4 - Dimethyl L-tartrate, 99% - L-Tartaric acid dimethyl ester - L06561 - Alfa Aesar

L06561 Dimethyl L-tartrate, 99%

Codice CAS
608-68-4
Sinonimi
L-Tartaric acid dimethyl ester

Dimensioni Prezzo ($) Quantità Disponibilità
25g 22,20
100g 52,70
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Dimethyl L-tartrate, 99%

MDL
MFCD00064437
EINECS
210-166-8

Proprietà chimiche

Formula
C6H10O6
Peso formula
178.14
Punto di fusione
56-61°
Punto di ebollizione
158°/11mm
Punto di infiammabilità
>170°(338°F)
Densità
1.30
Solubilità
Soluble in water.

Applicazioni

Dimethyl L-tartrate is a chiral auxiliary used for the enantioselective epoxidation of allylic alcohols. It is used for asymmetric α-halogenation of acetals. It is a starting material for the synthesis of chiral building blocks.

Note

Stable under recommended storage conditions. Incompatible with oxidizing agents.

Letteratura

Nobuo Nagashima; Masaji Ohno. An efficient O-monoalkylation of dimethyl L-tartrate via O-stannylene acetal with alkyl halides in the presence of cesium fluoride. Chemistry Letters. 1987, 16,(1), 141-144.

 

Thierry Buffeteau; Laurent Ducasse; Aurelie Brizard; Ivan Huc; Reiko Oda. Density functional theory calculations of vibrational absorption and circular dichroism spectra of dimethyl-L-tartrate. J. Phys. Chem. A. 2004, 108,(18), 4080-4086.

Has been used in Sharpless epoxidation of allylic alcohols; see tert-Butyl­ hydroperoxide, A13926.

Cyclic ketals formed with dimethyl tartrate as the diol component undergo highly selective bromination: Angew. Chem. Int. Ed., 25, 259 (1986).

Altri riferimenti

Beilstein
1726256
Codice tariffe armonizzato
2918.13
TSCA
Yes

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