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24347-58-8 - (2R,3R)-(-)-2,3-Butanediol, 98% - D-(-)-2,3-Butanediol - L06586 - Alfa Aesar

L06586 (2R,3R)-(-)-2,3-Butanediol, 98%

Codice CAS
24347-58-8
Sinonimi
D-(-)-2,3-Butanediol

Dimensioni Prezzo ($) Quantità Disponibilità
1g 49,75
5g 192,61
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(2R,3R)-(-)-2,3-Butanediol, 98%

MDL
MFCD00064267
EINECS
246-186-9

Proprietà chimiche

Formula
C4H10O2
Peso formula
90.12
Punto di fusione
16°
Punto di ebollizione
179-180°
Punto di infiammabilità
85°(185°F)
Densità
0.988
Indice di rifrazione
1.4315
Sensibilità
Hygroscopic
Solubilità
Fully miscible in water.

Applicazioni

(2R,3R)-(-)-2,3-Butanediol is used as a chiral auxiliary, chiral ligand and building block. Cyclocondenses with ketones for (13)C NMR determination of optical purity. It is used in the resolution of carbonyl compounds in gas chromatography.

Note

Hygroscopic. Store away from oxidizing agents. Incompatible with oxidizing agents, Acid chlorides, Acid anhydrides, Chloroformates, Reducing agents. Air sensitive.

Letteratura

James A. Marshall; Shiping Xie. Synthesis of a C22-34 Subunit of the Immunosuppressant FK-506.J. Org. Chem.1995,60 (22), 7230-7237.

Mark J. Burk; John E. Feaster; William A. Nugent; Richard L. Harlow. Preparation and use of C2-symmetric bis(phospholanes): production of .alpha.-amino acid derivatives via highly enantioselective hydrogenation reactions.J. Am. Chem. Soc.1993,115 (22), 10125-10138.

Forms cyclic acetals with aldehydes, which have been used in an enantioselective Lewis acid catalyzed aldol condensation: J. Am. Chem. Soc., 104, 7371,7372 (1982); Tetrahedron, 40, 4685 (1984):

Similarly, acetals react with Li organocuprates in the presence BF3 etherate to give only one of the two possible enantiomeric ethers: Tetrahedron, 45, 507 (1989):

Has been used for the resolution and determination of enantiomeric excess of chiral ketones by formation of the cyclic acetal and 13C-NMR: Tetrahedron Lett., 2183 (1977); J. Am. Chem. Soc., 109, 1363 (1987).

With boronic acids forms cyclic boronates, useful in asymmetric syntheses; reviews: Acc. Chem. Res., 21, 294 (1988); Tetrahedron, 45, 1859 (1989). See Appendix 5.

Rischio GHS e dichiarazioni precauzionali

Dichiarazioni di rischio (UE): H227

Combustible liquid.

Dichiarazioni precauzionali: P210-P280-P370+P378a-P403+P235-P501a

Keep away from heat/sparks/open flames/hot surfaces. - No smoking. Wear protective gloves/protective clothing/eye protection/face protection. In case of fire: Use for extinction: CO2, powder or water spray. Store in a well-ventilated place. Keep cool. Dispose of contents/container in accordance with local/regional/national/international regulations.

Altri riferimenti

Merck
14,1568
Beilstein
4290593
Codice tariffe armonizzato
2905.39
TSCA
No

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