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540-80-7 - tert-Butyl nitrite, tech. 90% - L16135 - Alfa Aesar

L16135 tert-Butyl nitrite, tech. 90%

Codice CAS
540-80-7
Sinonimi

Dimensioni Prezzo ($) Quantità Disponibilità
25g 22,95
100g 60,56
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tert-Butyl nitrite, tech. 90%

MDL
MFCD00002055
EINECS
208-757-0

Proprietà chimiche

Formula
(CH3)3CONO
Peso formula
103.12
Punto di ebollizione
61-63°
Punto di infiammabilità
-23°(-9°F)
Densità
0.867
Indice di rifrazione
1.3690
Solubilità
Miscible with diethyl ether, chloroform, alcohol and carbon disulfide. Slightly miscible with water. Immiscible with glycerol.

Applicazioni

tert-Butyl nitrite is employed as a reagent for diazotization and nitrosation of alcohols, thiols, amines and cycloalkanes. It plays an important role in photocatalyzed conversion of aryl and heteroarylamines to selenides. It finds application in the preparation of aryl azides from aryl amines. It is also useful for radical multifunctionalization reactions of aliphatic alkenes and source of nitric oxide.

Note

Light sensitive. Store in cool place. Incompatible with strong reducing agents, powdered metals and strong acids.

Letteratura

Reagent for non-aqueous nitrosation and diazotization reactions; cf Isopentyl­ nitrite, L13909, and Isobutyl­ nitrite, L05259.

Aromatic amines have been converted in good yields to aryl halides in the presence of the Cu(II) halide: J. Org. Chem., 42, 2426 (1977); 45, 2570 (1980).

Zhao, J.; Li, P.; Xia, C.; Li, F. Metal-free regioselective C-3 nitration of quinoline N-oxides with tert-butyl nitrite. RSC Adv. 2015, 5 (41), 32835-32838.

Monir, K.; Ghosh, M.; Jana, S.; Mondal, P.; Majee, A.; Hajra, A. Regioselective synthesis of nitrosoimidazoheterocycles using tert-butyl nitrite. Org. Biomol. Chem. 2015, 13 (32), 8717-8722.

Rischio GHS e dichiarazioni precauzionali

Dichiarazioni di rischio (UE): H225-H302-H332

Highly flammable liquid and vapour. Harmful if swallowed. Harmful if inhaled.

Dichiarazioni precauzionali: P210-P262-P301-P315-P310

Keep away from heat/sparks/open flames/hot surfaces. - No smoking. Do not get in eyes, on skin, or on clothing. IF SWALLOWED: Get immediate medical advice/attention. Immediately call a POISON CENTER or doctor/physician.

Altri riferimenti

Merck
14,1583
Beilstein
1209339
Classe di rischio
3
Gruppo di imballaggio
II
Codice tariffe armonizzato
2920.90
TSCA
No
RTECS
RA0802000

Raccomandato

  • A15275

    Boron trifluoride diethyl etherate, 98+%
  • A16335

    Copper(II) bromide, 99%
  • A16865

    3,3-Dimethylacrylic acid, 98%
  • L00173

    Trimethylsilyl azide, 94%
  • L13909

    Isopentyl nitrite, 97%, stab. with 0.2% anhyd. sodium carbonate

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