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89992-70-1 - 2-Cyanoethyl diisopropylchlorophosphoramidite, 95% - L18575 - Alfa Aesar

L18575 2-Cyanoethyl diisopropylchlorophosphoramidite, 95%

Codice CAS
89992-70-1
Sinonimi

Dimensioni Prezzo ($) Quantità Disponibilità
1g 70,20
5g 238,00
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2-Cyanoethyl diisopropylchlorophosphoramidite, 95%

MDL
MFCD00011544

Proprietà chimiche

Formula
C9H18ClN2OP
Peso formula
236.68
Punto di ebollizione
103-105°/0.08mm
Punto di infiammabilità
>110°(230°F)
Densità
1.061
Indice di rifrazione
1.4780
Sensibilità
Moisture Sensitive
Solubilità
Miscible with chloroform and dichloromethane.

Applicazioni

2-Cyanoethyl diisopropylchlorophosphoramidite is a useful intermediate in organic synthesis. It acts as a protecting reagent in DNA synthesis. It is involved in the selective monophosphorylation of carbohydrates and nucleosides. It plays an essential role in the conversion of protected ribonucleosides to phosphoramidites. It is also utilized as phosphitylating reagent for 3'-hydroxyl groups in the synthesis of oligodeoxyribonucleotides.

Note

Reacts violently with water. Incompatible with alcohols and strong bases.

Letteratura

Phosphitylating agent for use in oligonucleotide synthesis by the phosphite triester method: Tetrahedron Lett., 24, 5843 (1983); 27, 1211 (1986).

Zhou, Y.; Chladek, S.; Romano, L. J. Synthesis of Oligonucleotides Containing Site-specific Carcinogen Adducts. Preparation of the 2-Cyanoethyl N, N-Diisopropylphosphoramidite of N-(2'-Deoxyguanosin-8-yl)-2-(acetylamino)fluorene with Fmoc as the Base-Protecting Group. J. Org. Chem. 1994, 59 (3), 556-563.

Balaz, M.; Holmes, A. E.; Benedetti, M.; Proni, G.; Berova, N. Porphyrin substituted phosphoramidites: new building blocks for porphyrin-oligonucleotide syntheses. Bioorg. Med. Chem. 2005, 13 (7), 2413-2421.

Rischio GHS e dichiarazioni precauzionali

Dichiarazioni di rischio (UE): H250-H252-H302-H314-H318

Catches fire spontaneously if exposed to air. Self-heating in large quantities; may catch fire. Harmful if swallowed. Causes severe skin burns and eye damage. Causes serious eye damage.

Dichiarazioni precauzionali: P280-P305+P351+P338-P309-P310a

Wear protective gloves/protective clothing/eye protection/face protection. IF IN EYES: Rinse cautiously with water for several minutes. Remove contact lenses, if present and easy to do. Continue rinsing. IF exposed or if you feel unwell:

Altri riferimenti

Beilstein
3588525
Classe di rischio
4.2
Gruppo di imballaggio
I
Codice tariffe armonizzato
2931.39
TSCA
No

Raccomandato

  • A10788

    2,2,2-Trifluoroethanol, 99+%
  • A11156

    Trichloroacetic acid, 99%
  • A11330

    2-Amino-4,6-dichloropyrimidine, 98%
  • A14188

    1,4-Dioxane, 99+%, stab. with ca 5-10ppm BHT
  • A14532

    Tetraethyl methylenediphosphonate, 98+%

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